4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid | 110481-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid
• CAS: 110481-30-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: QAJIKAHWEVNFOA-BUDWNCPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  175.76
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 sodium (4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基5-乙酰氨基-3,4,5-三甲氧基-α-D-甘露-2-非壬基吡喃二酮酸：合成及其对细菌唾液酸酶的抵抗力

  摘要：

  描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690820
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,4,5-trideoxy-D-manno-2-nonulopyranosonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 silver carbonate 、 3 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 反应 25.0h， 生成 4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl 5-acetamido-3,4,5-trideoxy-α-D-manno-2-nonulopyranosidonic acid
  参考文献：
  名称：

  4-甲基伞形酮基5-乙酰氨基-3,4,5-三甲氧基-α-D-甘露-2-非壬基吡喃二酮酸：合成及其对细菌唾液酸酶的抵抗力

  摘要：

  描述了N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的4-甲基伞形酮基α-D-糖苷13的合成及其对细菌唾液酸酶的行为。将N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）转化为其甲酯2，然后乙酰化，得到4-脱氧神经氨酸甲酯和烯醇乙酸酯5的异头五乙酸酯3和4（方案）。将混合物3/4用HCl / AcCl处理，得到糖基氯，将其直接转化为甲基7- O，8- O的4-甲基伞形酮α-D-糖苷9。，9- O，N-四乙酰神经氨酸，并进入2，3-脱氢唾液酸11。用NaOMe的MeOH溶液将酮苷9去O-乙酰化至12。甲酯12的皂化（NaOH），然后酸化，得到游离的13，该游离的13也通过通过Dowex 50（Na +）转化为钠盐14。4-脱氧α-D-糖苷13不会被霍乱弧菌和尿素节杆菌唾液酸酶显着水解。都不是免费的N-乙酰基-4-脱氧神经氨酸（1）或α-D-糖苷13也不抑制这些唾液酸酶的活性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690820