3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 | 25801-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
• 英文名称: 2-(3-methyl-2-butenyl)-3-methoxyphenol
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-enyl)-3-methoxyphenol；3-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)phenol；3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)phenol；2-isopentenyl-3-methoxyphenol；3-Methoxy-2-<3-methyl-but-2-enyl>-phenol；Phenol, 3-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-
• CAS: 25801-53-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: SOFMGTNYXJLNON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 5-Methoxy-2,2-dimethyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-tetrahydropyran-2-yloxybenzene 在 正丁基锂 、 草酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  (-)-Cabenegrin AI 的结构类似物的合成和生物活性

  摘要：

  从容易获得的间苯二酚衍生物 2a-f 和 7-羟基色满 (18) 制备了一系列苯基丁烯和丁醇衍生物 (6a-j, 12, 13, 15, 17, 24b,c, 26, 27a,b) . 与 Cabenegrin A-I (1a) 相比，测试了这些产品对血浆中 LPS 诱导的 TNF-α 产生的抑制活性。

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200102)334:2<53::aid-ardp53>3.0.co;2-c

文献信息

• Regiospecific alkenylation of phenols by 1,1-dimethylallene promoted by platinum catalysts
  作者：Augusto De Renzi、Achille Panunzi、Antonio Saporito、Aldo Vitagliano

  DOI：10.1039/p29830000993

  日期：——

  1,1-Dimethylallene reacts with phenolic substrates in the presence of catalytic amounts of platinum(II) complexes. A regiospecific C-alkenylation takes place, affording o-isopentenylphenols and 2,2-dimethylchromans. Possible reaction mechanisms are also discussed.

  在催化量的铂（II）配合物的存在下，1,1-二甲基丙烯与酚类底物反应。发生区域特异性的C-烯基化，得到邻-异戊烯基苯酚和2，2-二甲基苯并二氢吡喃。还讨论了可能的反应机理。
• A Convenient Synthesis of (±)-4-Prenylpterocarpin
  作者：Antonio L. Coelho、Mario L. A. A. Vasconcellos、Alessandro B. C. Simas、Jaime A. Rabi、Paulo R. R. Costa

  DOI：10.1055/s-1992-26257

  日期：——

  Coupling of 7-methoxy-8-(3-methyl-2-butenyl)-2H-1-benzopyran (4a) with 2-chloromercurio-4,5-methylenedioxyphenol (5) yields (±)-6a, 12a-cis-dihydro-3-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)-6H-[1,3]dioxolo [5,6]benzofuro[3,2-c][1]benzopyran (6; ±-4-prenylpterocarpin) in an efficient manner. An improved procedure for the preparation of chromenes is reported.

  7-甲氧基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-1-苯并吡喃（4a）与2-氯汞-4,5-亚甲基二氧基苯酚（5）的偶联以有效的方式产生（±）-6a，12a-顺式二氢-3-甲氧基-4-(3-甲基-2-丁烯基)-6H-[1,3]二氧杂环戊烯并[5,6]苯并呋喃并[3,2-c][1]苯并吡喃（6；±-4-异戊烯基蝶呤）。本文报道了一种改进的苯并吡喃制备方法。
• Cyclooctane or cyclohexane annulations based on intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones
  作者：George Majetich、Kenneth Hull、Ada M. Casares、Vikram Khetani

  DOI：10.1021/jo00012a034

  日期：1991.6

  The scope and limitations of alkenyl dienone cyclizations for the formation of fused cyclooctane or cyclohexane systems are described.
• Felice, Vincenzo De; Renzi, Augusto De; Funicello, Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1985, vol. 115, # 1, p. 13 - 16
  作者：Felice, Vincenzo De、Renzi, Augusto De、Funicello, Maria、Panunzi, Achille、Saporito, Antonio

  DOI：——

  日期：——
• Hlubucek,J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 2355 - 2363
  作者：Hlubucek,J. et al.

  DOI：——

  日期：——