3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)-5-(1-苯基乙基)苯酚 | 70610-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)-5-(1-苯基乙基)苯酚
• 英文名称: 3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-(1-phenylethyl)phenol
• 英文别名: 3-methoxy-2-(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-phenylethyl)phenol；3-Methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-5-phenethylphenol；3-hydroxy-5-methoxy-4-(3-methyl-2-butenyl)bibenzyl；NP-015137；3-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-5-(2-phenylethyl)-phenol；3-Methoxy-5-(2-phenylethyl)-2-prenylphenol
• CAS: 70610-10-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: ADDCNOCQPWDJSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)-5-(1-苯基乙基)苯酚 在 乙硫醇钠 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以57.2%的产率得到二氢赤松素
  参考文献：
  名称：

  来自地草 Radula perrottetii 和 Radula complanata 的异戊二烯联苯

  摘要：

  摘要 从苔草中分离出一种新的二氢苯并呋喃和一种新的色烯衍生物，以及已知的 3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)联苄基、2(R)-2-异丙烯基- 6,7-二羟基-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃, 2,2-二甲基-7-羟基-5-(2-苯乙基)色烯, 3,5-二羟基-6-碳甲氧基-2-(3 -methyl-2-butenyl)bibenzyl, 三双 (bibenzyl) 和 perrottetins E、F 和 G。 新化合物的结构已表征为 2( R )-2-isopropenyl-6-hydroxy-4-(2-苯乙基)二氢苯并呋喃和2,2-二甲基-7,8-二羟基-5-(2-苯乙基)色烯通过1 H和13 C NMR谱分析合成。先前报道的查耳酮和三个异戊二烯基联苄、perrottetins A、B 和 C 以及其他两个联苄的结构，从 R 中分离出来。perrottetii 通过分析其 1

  DOI：

  10.1016/0031-9422(91)84130-k
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-5-(2-苯基乙基)苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基苯胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 xylene 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-甲氧基-2-(3-甲基丁-2-烯基)-5-(1-苯基乙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Bryophyten-Inhaltsstoffen 2. Synthesen von prenylierten Bibenzyl-Derivaten

  摘要：

  苔藓成分的合成 2. 双苯乙烯衍生物的普瑞尼化合成 研制了生物活性普瑞尼化双苯乙烯衍生物1a-d的高效和快速合成方法，为其在制备尺度上的获取提供了可能。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26390

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• [EN] AMORFRUTIN ANALOGS AS PPARGAMMA-MODULATORS<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AMORFRUTINE EN TANT QUE MODULATEURS DE PPARGAMMA
  申请人：MAX PLANCK GES ZUR FÖRDERUNG DER WISSENSCHAFTEN E V

  公开号：WO2014177593A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  The present invention relates to Amorfrutin analogues and stereoisomeric forms, solvates, hydrates, conjugates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these Amorfrutin analogues together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said Amorfrutin analogues have been identified as modulators of the peroxisome proliferator-activated receptors (PPARs), especially PPARϒ and are useful for the prevention and treatment of metabolic diseases, inflammatory diseases, cancer and preparation of phytomedicals and/or functional food products for prevention of metabolic diseases.

  本发明涉及Amorfrutin类似物和立体异构体形式，以及这些化合物的溶剂结晶体、水合物、结合物和/或药用可接受的盐，以及包含至少一种这些Amorfrutin类似物的药物组合物，与药用可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂。所述的Amorfrutin类似物已被确定为过氧化物酶增殖物活化受体（PPARs）的调节剂，特别是PPARϒ，并且对于预防和治疗代谢性疾病、炎症性疾病、癌症以及制备植物药和/或功能性食品产品以预防代谢性疾病是有用的。
• Isoprenylated resorcinol derivatives from Glycyrrhiza acanthocarpa
  作者：E.L. Ghisalberti、P.R. Jefferies、D. McAdam

  DOI：10.1016/0031-9422(81)84044-7

  日期：1981.1

  Abstract The ether extract of leaves and terminal branches of Glycyrrhiza acanthocarpa afforded four new isoprenylated resorcinol derivatives. Two of these are isoprenologues of cannabigerol and cannabigerolic acid.

  摘要 甘草叶和末端枝条的醚提取物提供了四种新的异戊二烯化间苯二酚衍生物。其中两种是大麻酚和大麻酚酸的异戊二烯异戊二烯。
• Prenyl bibenzyls from the liverwort Radula kojana
  作者：Yoshinori Asakawa、Keiko Kondo、Née K. Takikawa、Motoo Tori、Toshihiro Hashimoto、Shunichi Ogawa

  DOI：10.1016/0031-9422(91)84129-g

  日期：1991.1

  Abstract Fourteen new bibenzyl derivatives have been isolated from the liverwort Radula kojana together with two previously known bis(bibenzyls) and their structures characterized by spectral and chemical evidence. Seven new bibenzyls, 3,5-dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-methoxy-5-hydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)-, 3-hydroxy-5-methoxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- and 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls

  摘要 14 种新的联苄衍生物与两种先前已知的双（联苄）及其光谱和化学证据表征的结构一起从苔草 Radula kojana 中分离出来。七种新联苄、3,5-二羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-甲氧基-5-羟基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-、3-羟基-5-甲氧基-2-(3-甲基-2-丁烯基)-和2-香叶基-3,5-二羟基联苯，2,2-二甲基-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)-, 2,2-二甲基- 5-甲氧基-7-(2-苯乙基)-和2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-7-甲氧基-5-(2-苯乙基)色烯已由松香素及其二甲醚合成. 3,5-Dihydroxy-2-(3-methyl-2-butenyl)- 和 2-geranyl-3,5-dihydroxybibenzyls 显示出 5-脂氧合酶和钙调素抑制活性。属于 Odontoradula 亚属的 Radula kojana 在化学上与
• Biosynthesis of phenylpropanoids and phenylpropanoid derivatives
  申请人：EVOLVA SA

  公开号：US10760062B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided herein are methods and compositions for producing phenylpropanoid derivatives, such as chalcones and stilbenes, and dihydrophenylpropanoid derivatives, such as dihydrochalcones and dihydrostilbenes, in microorganisms. In particular, the disclosure provides recombinant microorganisms and methods of use thereof for producing phenylpropanoid derivative compounds and dihydrophenylpropanoid derivative compounds.

  本文提供了在微生物中生产苯丙类衍生物（如查尔酮和二苯乙烯类）和二氢苯丙类衍生物（如二氢查尔酮和二氢二苯乙烯类）的方法和组合物。特别是，本公开提供了重组微生物及其使用方法，用于生产苯基丙烷类衍生物化合物和二氢苯基丙烷类衍生物化合物。