((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(4-methylcyclohex-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate | 1336911-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(4-methylcyclohex-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-acetyloxy-6-(4-methylcyclohexen-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1336911-34-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: ZETZVXYHHPFGSE-NUGPJEQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylcyclohex-1-en-1-yl trifluoromethanesulfonate 、 乙酰化葡萄烯糖 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以68%的产率得到((2R,3S,6S)-3-acetoxy-6-(4-methylcyclohex-1-enyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Stereoselective C-Glycosylation of Glycals with Enol Triflates

  摘要：

  An efficient palladium catalyzed C-glycosylation of glycals with enol triflates has been established. The coupling reactions took place on the anomeric carbon, and the coupling products gave exclusively a isomers. The flexibility of the reaction was exemplified by the broad spectra of substrate scope, constituted of glycals protected with good leaving groups as well as an assortment of enol triflates.

  DOI：

  10.1021/ol202368n