3-(3-chlorobenzyl)-1H-indole | 1221690-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-[(3-chlorophenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1221690-03-4
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: JYPYFQCFHRLNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 3-氯苯甲醇 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 C₃₀H₂₉BrMnNO₂P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到3-(3-chlorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过溶剂开关实现的锰催化的区域选择性脱氢C-与N-烷基化：实验和计算。

  摘要：

  报道了使用容易获得的醇作为烷基化试剂的二氢吲哚的第一种贱金属催化的区域选择性脱氢烷基化。单一的空气和水分稳定的锰催化剂取决于所使用的溶剂，可提供C 3-或N-烷基化的吲哚的途径。机理研究表明，该反应通过无受体脱氢和氢自动转移策略的结合而发生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01270

文献信息

• Selective Ruthenium-Catalyzed Alkylation of Indoles by Using Amines
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Annegret Tillack、Kathleen Mevius、Lorenz Neubert、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.200903261

  日期：——

  Lend me your hydrogen! The first transition‐metal‐catalyzed alkylations of indoles with aliphatic amines proceeding under transfer hydrogenation conditions are developed (see scheme). This reaction is based on the borrowing hydrogen methodology.

  借给我你的氢！开发了在转移氢化条件下进行的带有脂肪胺的吲哚的第一个过渡金属催化的烷基化反应（参见方案）。该反应基于借用氢的方法。
• [EN] OXIDIZED BIS(3-INDOLYL)METHANES AND USES THEREOF<br/>[FR] BIS(3-INDOLYL)MÉTHANES OXYDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SANFORD BURNHAM PREBYS MEDICAL DISCOVERY INST

  公开号：WO2019183527A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Disclosed herein are compounds capable of inducing apoptosis through promoting Nur77 interaction with Bcl-2 and through modulating mitochondrial activities. Also disclosed herein are compositions and methods using these compounds and compositions. Nur77 is a key regulator of Bcl-2 activities and is capable of converting Bcl-2 from an anti-apoptotic protein to a pro-apoptotic protein. Small molecules that directly modulate the Nur77/Bcl-2 apoptotic pathways are promising for treating diseases with abnormal levels of Bcl-2, Nur77, or combinations thereof, including cancers.

  本文揭示了一些化合物，能够通过促进Nur77与Bcl-2的相互作用以及调节线粒体活性来诱导细胞凋亡。同时，本文还揭示了使用这些化合物和组合物的组成和方法。Nur77是Bcl-2活性的关键调节因子，能够将Bcl-2从抗凋亡蛋白转变为促凋亡蛋白。直接调节Nur77/Bcl-2凋亡途径的小分子对于治疗Bcl-2、Nur77或两者组合异常水平的疾病，包括癌症，是很有前途的。
• Efficient copper-catalyzed synthesis of C3-alkylated indoles from indoles and alcohols
  作者：Ngoc-Khanh Nguyen、Duong Ha Nam、Ban Van Phuc、Van Ha Nguyen、Quang Thang Trịnh、Tran Quang Hung、Tuan Thanh Dang

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111462

  日期：2021.4

  A highly efficient copper(II) catalyst system for alkylation of indoles with alcohols via hydrogen borrowing method has been developed to afford C3-alkylated indoles in good to excellent yields. Cu(OAc)2 in the combination with dppm ligand has been found to be the most suitable catalyst system for this alkylation reaction.

  已经开发了一种通过氢借位方法将吲哚与醇烷基化的高效铜（II）催化剂体系，可以以良好或极好的收率得到C3-烷基化的吲哚。已经发现与dppm配体结合的Cu（OAc）2是最适合该烷基化反应的催化剂体系。
• <i>Regio</i>-Selective C3- and N-Alkylation of Indolines in Water under Air Using Alcohols
  作者：Milan Maji、Ishani Borthakur、Sameer Srivastava、Sabuj Kundu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03040

  日期：2022.5.6

  We disclosed a regio-selective C–H and N–H bond functionalization of indolines using alcohols in water via tandem dehydrogenation of N-heterocycles and alcohols. A diverse range of N- and C3-alkylated indolines/indoles were accessed utilizing a new cooperative iridium catalyst. The practical applicability of this methodology was demonstrated by the preparative-scale synthesis and synthesis of a psychoactive

  我们公开了二氢吲哚的区域选择性 C-H 和 N-H 键官能化，使用醇在水中通过N-杂环和醇的串联脱氢。使用新的合作铱催化剂获得了多种 N-和 C3-烷基化二氢吲哚/吲哚。该方法的实际适用性通过精神活性药物N , N-二甲基色胺的制备规模合成和合成得到证明。基于几个动力学实验、一系列控制实验和密度泛函理论计算，提出了一种催化循环。
• The preparation of N-containing functionalized porous organic polymers for selective synthesis of C3-alkylated indoles and triazine derivatives
  作者：Bo Zhang、Likui Wang、Dawei Wang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/d2nj03785h

  日期：——

  microscopy, transmission electron microscopy, X-ray photoelectron spectroscopy and N2 sorption isotherms. It was observed that Ru@Py-POP played a key role in the selective synthesis of C3-alkylated indoles via a borrowing hydrogen strategy. Meanwhile, Ru@Py-POP could be also used for the synthesis of triazine derivatives via a dehydrogenation coupling reaction. In addition, Ru@Py-POP demonstrated broad

  使用傅立叶变换红外光谱、能量色散光谱、热重分析、粉末 X 射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、X-射线光电子能谱和N 2吸附等温线。据观察，Ru@Py-POP 在通过借氢策略选择性合成 C3-烷基化吲哚中发挥了关键作用。同时，Ru@Py-POP也可用于合成三嗪衍生物脱氢偶联反应。此外，Ru@Py-POP表现出广泛的适用性、高稳定性和良好的可回收性，并具有扩展的底物范围。进行了初步的机械探索以研究这两种转变。