3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 | 133-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
• 中文别名: 3-甲氧基-2-(1-甲基乙基)-7H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮
• 英文名称: peucedanin
• 英文别名: 3-methoxy-2-propan-2-ylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 133-26-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD00046914
• 分子量: 258.274
• InChiKey: YQBNJPACAUPNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-87°; mp 95-97° (Schmid, Ebnther); mp 102.5° (Nikonov, Ivashenko)
• 沸点：
  321.52°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1178 (rough estimate)
• LogP：
  3.480 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 peuruthenicin
  参考文献：
  名称：

  从呋喃香豆素Peucedanin获得的双香豆素的合成，体内抗凝评价和分子对接研究。

  摘要：

  背景技术7，7。连接的双香豆素，3，3。连接的双（2-异丙基）补骨脂素以及1H-1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素和呋喃香豆素-2,3的合成-二氢呋喃香豆素杂种通过两种替代途径进行，涉及植物香豆素的乙炔基衍生物-Peucedanin或peuruthenicin的催化转化。目的和方法7-乙炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素与随后的香豆素三氟甲磺酸酯的Sonogashira反应导致7,7′-连接的双香豆素或3,3′-连接的双补骨脂素。1,2,3-三唑连接的香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素或呋喃香豆素-2,3-二氢呋喃香豆素杂化物是通过2-氮杂环戊酮与7-炔基香豆素或3-乙炔基-2-异丙基补骨脂素的区域选择性Cu催化的环加成反应合成的。结果合成的双香豆素在体内具有抗凝活性的药理学筛选显示，与1,2,3-三唑环20和22连接的香豆素-二氢呋喃香豆素杂种是活性最高的化合物。所呈递的凝血酶原时间（PT）值与100

  DOI：

  10.2174/1573406412666160129105115
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 甲醇 、 三氯化铝 作用下， 生成 3-甲氧基-2-丙-2-基呋喃并[3,2-g]苯并吡喃-7-酮
  参考文献：
  名称：

  葡聚糖合成

  摘要：

  Es wird die Resynthese von Peucedanin aus Oreoselon beschrieben。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340636

文献信息

• [EN] COUMARIN DERIVATIVE, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE COUMARINE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION ASSOCIÉES
  申请人：BEIJING HANMI PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2012171488A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  The present invention relates to a coumarin derivative of formula (I): wherein X, Y1, Y2, Y3, R1, R2, R3 and R4 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising the compound of the present invention, and use of the compound of the present invention in treating tumor and/or inflammation.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的香豆素衍生物：其中X、Y1、Y2、Y3、R1、R2、R3和R4如本文所定义，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还涉及包括本发明化合物的药物组合物，以及在治疗肿瘤和/或炎症中使用本发明化合物。
• Plant coumarins. 4.* Synthesis of N-containing derivatives of oreoselone
  作者：A. V. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-009-9347-5

  日期：2009.5

  Bromination of peucedanin by various reagents was studied. Conditions for forming 2-(1,3-dibromopropan-2-ylidene)-2H-furo[3,2-g][1]benzopyran-3,7-dione were found. Several 2-aminofuranocoumarins were synthesized by reaction of 2-bromoreoselone with derivatives of pyrrolidine, piperidine, and piperazine. The new compounds were interesting as potential biologically active compounds.

  研究了用各种试剂对前胡宁进行的溴化反应。发现了形成2-(1,3-二溴丙-2-亚基)-2H-呋喃并[3,2-g][1]苯并吡喃-3,7-二酮的条件。通过2-溴前胡酮与吡咯烷、哌啶和哌嗪的衍生物反应，合成了几种2-氨基呋喃并香豆素。这些新化合物具有潜在的生物活性，颇具研究价值。
• Study of plant coumarins: X. Peurutenicin triflate in cross-coupling reactions
  作者：E. A. Makhneva、A. V. Lipeeva、E. E. Shults、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428012080106

  日期：2012.8

  By Suzuki cross-coupling reaction of peurutenicin triflate with arylboric, furanylboric, pyridinylboric, and indolylboric acids the corresponding 7-aryl(hetaryl)coumarins were synthesized. The high activity of hetaryl-substituted boric acids in the Suzuki reaction was observed. Heck reaction of 7-O-trifluoromethylsulfonylpeur utenicin with terminal olefins (styrene, vinylpyridines, vinylpyrazine, vinyltriazole)

  通过铃木酸泛酸泛酸菌素与芳基硼酸，呋喃基硼酸，吡啶基硼酸和吲哚基硼酸的Suzuki交叉偶联反应，合成了相应的7-芳基（杂芳基）香豆素。在铃木反应中观察到杂芳基取代的硼酸的高活性。使用7- O-三氟甲基磺酰普联素与末端烯烃（苯乙烯，乙烯基吡啶，乙烯基吡嗪，乙烯基三唑）的Heck反应制备（E）-7- [芳基（杂芳基）乙烯基]香豆素。发现反应产物产率对催化体系性质的依赖性。
• Plant coumarins: XI. Cross coupling reactions with 2-(tosyl)oreoselone
  作者：A. B. Lipeeva、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s107042801301017x

  日期：2013.1

  p-toluenesulfonyl chloride gave 2-tosyloreoselone which showed a high reactivity in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with formation of a new carbon-carbon bond. 2-Tosyloreoselone reacted with terminal alkynes in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 to give the corresponding 2-alkynylfuro[3,2-g]chromen-3-ones. 2-Aryl(hetaryl)alkynyloreoselones were obtained in high yield directly by palladium-catalyzed reaction

  线性稠合的呋喃香豆素，oreoselone与对甲苯磺酰氯的反应产生了2-甲苯磺酰基酮，其在钯催化的交叉偶联反应中显示出高反应性并形成了新的碳-碳键。2-Tosyloreoselone在Pd（PPh 3）2 Cl 2存在下与末端炔烃反应，生成相应的2-炔基呋喃[3,2- g] chromen-3-ones。直接通过钯催化的异黄酮与甲苯磺酰氯和芳基（杂芳基）乙炔的高产率直接获得2-芳基（杂芳基）炔基烯酮。在具有单和二齿配体，四丁基溴化铵和碱的钯络合物的存在下，2-甲苯磺基松香酮与芳基（杂芳基）硼酸反应，得到2-芳基（杂芳基）取代的oreoselones。由2-甲苯基松香酮和三氟（乙烯基）硼酸钾合成2-乙烯基松香酮。
• Study of plant coumarins 1. Transformations of peucedanin
  作者：S. A. Osadchii、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s11172-006-0263-6

  日期：2006.2

  The structure of 2-bromooreoselon, which was prepared by bromination of peucedanin or oreoselon with molecular bromine, was established. The compositions and structures of the reaction products of this bromide with amines, such as pyridine, triethylamine, and morpholine, as well as with sodium acetate and potassium hydroxide were studied. The reaction of peucedanin with m-chloroperoxybenzoic acid affords peuruthenicin isobutyrate.

  建立了前胡素或奥雷西隆与分子溴的溴化反应制备的2-溴奥雷西隆的结构。研究了该溴化物与吡啶、三乙胺和吗啉等胺以及与乙酸钠和氢氧化钾的反应产物的组成和结构。前胡素与间氯过苯甲酸反应得到前胡素异丁酸酯。

表征谱图