(S)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid | 211496-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
• 英文别名: (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-[[(2R)-2-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 211496-27-4
• 化学式: C₃₄H₃₃N₃O₆
• 分子量: 579.653
• InChiKey: PCMLZECSYLMURV-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid 、 methyl (2R)-2-[4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3-[(2S,4S,5R,6S)-5-acetyloxy-6-methyl-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]-2-aminoacetate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到N-(N-Z-D-phenylglycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalanyl)-4-[2-O-(4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-3-trifluoroacetamido-α-L-arabino-hexopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyloxy]-D-phenylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics

  摘要：

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。

  DOI：

  10.1039/a802053a
• 作为产物：
  描述：

  Z-Phe-Phe-OC(CH3)3 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 (S)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzyloxycarbonylamino-2-phenyl-acetylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of heterodisaccharide-containing peptides, fragments of actinoidin antibiotics

  摘要：

  与抗生素作用素片段对应的原型已经合成，使用了一个含有L-阿克萨糖胺-D-葡萄糖的异二糖，该异二糖连接在4-羟基苯基甘氨酸上，作为关键合成单元。后者化合物是通过将适当保护的D-葡萄糖吡喃基溴化物与被阻断的氨基酸偶联得到的，随后选择性去保护C-2位的葡萄糖吡喃基部分，并随后立体特异性地连接阿克萨糖胺单元。

  DOI：

  10.1039/a802053a