1-chloro-3,5-di-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribose | 21740-23-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-3,5-di-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribose
• 英文别名: Hoffer’s chlorosugar；(2R,3S,5S)-5-chloro-2-[(4-chlorobenzoyloxy)methyl]oxolan-3-yl 4-chlorobenzoate；[(2R,3S,5S)-5-chloro-3-(4-chlorobenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 4-chlorobenzoate
• CAS: 21740-23-8
• 化学式: C₁₉H₁₅Cl₃O₅
• 分子量: 429.684
• InChiKey: QEHCZULNFYDPPL-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-118°C (dec.)
• 沸点：
  530.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用的化合物1-氯-2-脱氧-3,5-二-O-对氯苯甲酰基-D-核糖是一种核糖类衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-3,5-di-(4-chlorobenzoyl)-2-deoxy-α-D-ribose 在 四丁基硝酸铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 2-nitro-6-chloro-9-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  利用硝化-氯代法合成克拉屈滨的新方法

  摘要：

  本发明公开了利用硝化-氯代法合成克拉屈滨的新方法。以廉价的6-氯嘌呤和1-氯-2,3,5-三-O-对氯苯甲酰基-D-核糖为原料，以氢化钠为碱，以乙腈为反应溶剂，高选择性地反应得到β异构体；得到的β异构体不需要脱除保护基，分离后和三氟甲磺酸酐反应，在2位引入硝基；硝基在NH4Cl的乙醇溶液中转化为氯原子；最后在被氨气饱和的甲醇溶液中完成保护基脱除和氯原子氨解两步反应，以4步和78％的总收率得到克拉屈滨。这种方法原料廉价易得，工艺简便，总收率较高，成本低，易放大，避免使用价格昂贵的试剂和有毒有害的重金属催化剂，且反应规模扩大到100g规模时，收率无明显下降。本文为克拉屈滨的合成提供了一条新的合成途径，具有潜在的应用前景。

  公开号：

  CN105367616A

文献信息

• 7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN103819523B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开了一种7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷的合成方法；所述方法包括如下步骤：式(III)化合物在碱性条件下去保护基得式(IV1)或(IV2)化合物；进一步去甲基得式(I)化合物，即所述7-去氮-7-卤素鸟嘌呤核苷；其中，R1为H或OH，R2为I、Br或Cl，R3为H或本发明合成的7-去氮-7-卤素-鸟嘌呤核苷是在DNA测序、标记、延伸等生物学领域广泛使用的基本原料，目前其销售价格很高，且合成方法复杂，难以控制；而本发明的合成方法所需原料简单易得，合成过程均为常规化学反应，可用于大规模推广使用。
• 高纯度曲氟尿苷的制备方法
  申请人：嘉实（湖南）医药科技有限公司

  公开号：CN106220699A

  公开（公告）日：2016-12-14

  本发明提供一种高纯度曲氟尿苷的制备方法，以化合物2为原料，先与HMDS在三甲基氯硅烷作用下反应得到化合物3，化合物3再与原料化合物4在催化剂二氟化铜作用下缩合，通过乙醇重结晶得到化合物5，最后化合物5在甲醇钠的作用下脱保护，通过乙醇与丙酮混合溶剂(1:1)重结晶得到高纯度的目标化合物1。本发明提供的方法，所得产物纯度高，方法简单，易纯化，工业污染少。
• PROCESSES FOR PRODUCING DECITABINE
  申请人：Liu Yunqi

  公开号：US20100249394A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  New processes for producing decitabine are provided.

  提供了生产地西他滨的新工艺流程。
• The contribution of adenines in the catalytic core of 10-23 DNAzyme improved by the 6-amino group modifications
  作者：Junfei Zhu、Zhiwen Li、Qi Wang、Yang Liu、Junlin He

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.076

  日期：2016.9

  In the catalytic core of 10-23 DNAzyme, its five adenine residues are moderate conservative, but with highly conserved functional groups like 6-amino group and 7-nitrogen atom. It is this critical conservation that these two groups could be modified for better contribution. With 2'-deoxyadenosine analogues, several functional groups were introduced at the 6-amino group of the five adenine residues

  在10-23 DNAzyme的催化核心中，它的5个腺嘌呤残基是中等保守的，但具有高度保守的官能团（如6-氨基和7-氮原子）。正是这种至关重要的保护措施，可以对这两个小组进行修改，以取得更好的贡献。使用2'-脱氧腺苷类似物，在五个腺嘌呤残基的6-氨基处引入了几个官能团。A15的6-氨基上的3-Aminopropyl取代导致kobs增加了5倍。通过对A15的6个氨基的连接键和外部功能基团的精心设计，可以期待更有效的DNA酶。通过这种修饰方法，可以针对10-23 DNAzyme优化其他功能基团或残基。
• Synthesis of Polycyclic Hetero-Fused 7-Deazapurine Heterocycles and Nucleosides through C–H Dibenzothiophenation and Negishi Coupling
  作者：Chao Yang、Lenka Poštová Slavětínská、Marianne Fleuti、Blanka Klepetářová、Michal Tichý、Soňa Gurská、Petr Pavliš、Petr Džubák、Marián Hajdúch、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jacs.2c07517

  日期：2022.10.26

  cross-cooupling with bis(4,6-dichloropyrimidin-5-yl)zinc. This cross-coupling afforded a series of (het)aryl-pyrimidines that were converted to fused deazapurine heterocycles through azidation and thermal cyclization. The fused heterocycles were glycosylated to the corresponding 2′-deoxy- and ribonucleosides, and a series of derivatives were prepared by nucleophilic substitutions at position 4. Four series

  基于二苯并噻吩-S对多种（杂）芳烃的 C-H 官能化，开发了一种合成多环杂融合 7-脱氮嘌呤杂环和相应核苷的新方法-氧化物，然后是 Negishi 与双（4,6-二氯嘧啶-5-基）锌的交叉偶联。这种交叉偶联提供了一系列 (het) 芳基嘧啶，这些化合物通过叠氮化和热环化转化为稠合的脱氮嘌呤杂环。融合的杂环被糖基化为相应的 2'-脱氧-和核糖核苷，并通过 4 位的亲核取代制备了一系列衍生物。使用该策略合成了四个系列的新的多环噻吩并融合的 7-脱氮嘌呤核苷。大多数脱氧核糖核苷显示出良好的细胞毒活性，尤其是对于 CCRF-CEM 细胞系。苯基和噻吩基取代的噻吩并融合的 7-脱氮嘌呤核苷是荧光的，前者被转化为 2'-脱氧核糖核苷三磷酸，用于标记寡核苷酸的酶促合成。