5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentyne | 1006389-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentyne
• 英文别名: tert-butyl((3,3-dimethylpent-4-yn-1-yl)oxy)dimethylsilane
• CAS: 1006389-77-0
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: KWAVIBMSACMNGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentyne 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.92h， 生成 5-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-3,3-dimethylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Controlling Regiochemistry in the Gold-Catalyzed Synthesis of Unsaturated Spiroketals

  摘要：

  A novel gold-catalyzed synthesis of unsaturated spiroketals that addresses regioselectivity issues commonly reported in metal-catalyzed spiroketalization of alkynes is reported. The reaction sequence is regulated by an acetonide protecting group which undergoes extrusion of acetone to deliver the desired spiroketals in good yields and diastereoselectivities. The reaction, which is carried out under very mild conditions employing AuCl as the catalyst, should be widely applicable in the synthesis of a broad range of spiroketals.

  DOI：

  10.1021/ol5024954
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethylpent-4-yn-1-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3,3-dimethyl-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  微波辅助钯 (0) 催化的烯醇烷基化环化生成 3-取代的 3-Cycloalken-1-ols

  摘要：

  我们开发了一种基于 PdO 催化的丙二烯-羰基化合物的烷基化、芳基化、烯基化、炔基化和硼酸化环化反应的 3-取代 3-环己烯醇和 -环戊烯醇的有效合成方法。微波辐射通过抑制在同一催化体系中观察到的加氢芳基化副产物的形成，不仅提高了反应速率，而且提高了产物产率。旋光性 1,3-二取代丙二烯醛的环化表明该反应不是通过碳钯化反应进行的，而是通过“反瓦克”型氧化加成反应进行的。

  DOI：

  10.1021/ja076080p

文献信息

• Cyclization of Nonterminal Alkynic β-Keto Esters Catalyzed by Gold(I) Complex with a Semihollow, End-Capped Triethynylphosphine Ligand
  作者：Hideto Ito、Yusuke Makida、Atsuko Ochida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol802079r

  日期：2008.11.6

  A cationic gold(l) complex with a semihollow-shaped trialkynylphosphine catalyzed 5-exo-dig and 6-endo-dig cyclizations of various internal alkynic beta-keto esters, showing a marked advantage over a gold(I)-PPh3 complex with respect to the rates of the reactions and the product yields. It is proposed that the gold-bound alkynic substrate in a catalytic pocket must be somewhat folded and that such a steric effect makes the carbon-carbon bond formation entropically more favorable.