4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester | 1146554-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester
• CAS: 1146554-21-3
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 284.471
• InChiKey: LIWKXWRDTIYFGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopropyl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇酸盐的闭环复分解有效合成 4'-环丙基化卡波韦类似物

  摘要：

  描述了新型 4'-环丙基化卡波韦止痛剂的第一条合成路线。从乙醇酸乙酯开始，通过顺序约翰逊原酸酯重排和闭环复分解 (RCM)，成功构建了碳环核苷 4' 位环丙基化季碳。合成的化合物 15 和 16 显示出中等的抗病毒活性，在 100 μmol 内没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770802400065
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-cyclopropylethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-cyclopropyl-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用乙醇酸盐的闭环复分解有效合成 4'-环丙基化卡波韦类似物

  摘要：

  描述了新型 4'-环丙基化卡波韦止痛剂的第一条合成路线。从乙醇酸乙酯开始，通过顺序约翰逊原酸酯重排和闭环复分解 (RCM)，成功构建了碳环核苷 4' 位环丙基化季碳。合成的化合物 15 和 16 显示出中等的抗病毒活性，在 100 μmol 内没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770802400065