{(S)-1-[(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.03,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester | 856165-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {(S)-1-[(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.03,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: {(S)-1-[(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 856165-50-9
• 化学式: C₃₆H₄₇N₅O₇
• 分子量: 661.798
• InChiKey: YJKOETPYQQETEA-OHLCQRLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  146.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-1-[(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.03,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 mauritine F
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070
• 作为产物：
  描述：

  [(S)-1-((3S,7S,10S,14S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-14-phenylselanyl-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.0^3,7]nonadeca-1(18),15(19),16-triene-6-carbonyl)-2-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 {(S)-1-[(S)-1-((Z)-(3S,7S,10S)-10-Benzyl-8,11-dioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-tricyclo[13.2.2.03,7]nonadeca-1(18),13,15(19),16-tetraene-6-carbonyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-ethyl}-methyl-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  毛里汀A，B，C和F的全合成：具有14元对环环糊精单元的环肽生物碱。

  摘要：

  基于关键的分子内亲核芳香取代反应（S（N）Ar），已开发出了合成毛里汀A（5），B（6），C（7）和F（10）的统一策略。应变的14元对环环糊精。已证明环醚化的结果与肽主链的立体化学无关，并且（1R）-16和（1S）-16均顺利地环化以提供相应的大环。另一方面，仲苄醇经由苯硒化物中间体的脱水取决于构型。（1R）-25比（1S）-22更容易进行两步同步消除。开发了通过重氮中间体的改进的还原性脱氨方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401070