Ac-GPP(4-SH-Phe)PPGY-NH2 | 1354453-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ac-GPP(4-SH-Phe)PPGY-NH2
• CAS: 1354453-98-7
• 化学式: C₄₄H₅₇N₉O₁₀S
• 分子量: 904.057
• InChiKey: BRUBTBDGPZIONW-NGTAMTFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.86
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  260.96
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 DL-dithiothreitol 作用下， 反应 1.0h， 生成 Ac-GPP(4-SH-Phe)PPGY-NH2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiophenylalanine-containing Peptides via Cu(I)-mediated Cross-Coupling

  摘要：

  Aryl thiolates have unique reactive, redox, electronic, and spectroscopic properties. A practical approach to synthesize peptides containing thiophenylalanine has been developed via a novel Cu(I)-mediated cross-coupling reaction between thiolacetic acid and iodophenylalanine-containing peptides in the solid phase. This approach is compatible with all canonical protelnogenic functional groups, providing general access to aryl thiolates in peptides. Peptides containing thiophenylalanine (pK(a) 6.4) were readily elaborated to contain methyl, allyl, and nitrobenzyl thioethers, disulfides, sulfoxides, sulfones, or sulfonates.

  DOI：

  10.1021/ol202947f