diethyl cis-1-(4-iodophenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate | 1422263-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl cis-1-(4-iodophenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1422263-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₄
• 分子量: 389.19
• InChiKey: LJNVTIYLSWAEOW-HBBFGDNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl cis-1-(4-iodophenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 以85%的产率得到diethyl cis-1-(4-((trimethylsilyl)ethynyl)phenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  PEG修饰的氮丙啶，用于立体选择性合成水溶性的全吡咯烷。

  摘要：

  报道了带有药效团吡咯并富勒烯-2'，5'-二羧酸酯单元的水溶性富勒烯化合物的非对映选择性合成。通过两个连续协同反应的立体特异性实现产物构型的立体控制：环化氮丙啶开环，然后将所得的偶氮二炔基内酯进行1,3-偶极环加成。通过引入聚乙二醇（PEG）亲水性侧基可确保在水中的溶解度（通过直接溶解可达到20μM）。通过1 H，13 C NMR和HRMS全面表征了所得PEG化的全吡咯烷酮的结构和分子质量分布。根据吸收光谱法，AFM和DLS研究，合成的化合物倾向于在水性介质中聚集，形成ca的缔合体。半径为4-9 nm，被溶剂化壳包围，导致有效的流体动力学直径约为。90纳米 鉴于其在水中的显着溶解度，明确的化学结构以及与具有已知抗HIV活性的化合物的相似性，合成的PEG化二乙基反式吡咯并富勒烯2'，5'-二羧酸酯可能是生物学评估中有吸引力的候选物。

  DOI：

  10.1039/c9ob01949a
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 diethyl trans-1-(4-iodophenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate 、 diethyl cis-1-(4-iodophenyl)aziridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-偶极环加成反应立体选择性合成顺式和反式 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并[3',4':1,9](C60-I h )[5,6] 富勒烯从氮丙啶二羧酸二烷基酯到富勒烯 C60 的偶氮甲碱叶立德

  摘要：

  提出了一种从苯胺、乙醛酸烷基酯、重氮乙酸烷基酯和富勒烯 C60 合成 2',5'-二取代 N-芳基吡咯并富勒烯的立体选择性方法。合成的关键步骤是富勒烯与氮丙啶二羧酸二烷基酯加热产生的偶氮甲碱叶立德的 1,3-偶极环加成反应。氮丙啶环对偶氮甲碱叶立德的热开环和后者在 100 °C 下环加成到 C60 几乎是完全立体选择性的：顺式氮丙啶仅形成反式加合物，而反式氮丙啶仅产生顺式加合物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0121-7