(2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-oxo-5-(prop-2-enylamino)pentanoic acid | 1203792-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-oxo-5-(prop-2-enylamino)pentanoic acid
• CAS: 1203792-37-3
• 化学式: C₂₂H₂₄N₈O₅
• 分子量: 480.483
• InChiKey: JQJLJSVORUXCPS-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叶酸杂质15 、 丙烯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methylamino]benzoyl]amino]-5-oxo-5-(prop-2-enylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Targeting Behavior of Folate-Nanohydrogel Evaluated by Near Infrared Imaging System in Tumor-Bearing Mouse Model

  摘要：

  合成具有适当直径和较低临界溶液温度（LCST）的 P[(叶酸-烯丙基胺)-共-(N-异丙基丙烯酰胺)-共丙烯酰胺]（P(FoAAn-co-NIPA-AAm)，叶酸-NHG），用于靶向叶酸受体（FR）表达的肿瘤。叶酸-NHG 是通过自由基沉淀聚合法合成的，这在我们之前的工作和其他报告中已有报道。紫外可见分光光度计、激光粒度分析仪（LPSA）和透射电子显微镜（TEM）分别对叶酸-NHG的LCST、直径和形态进行了表征。通过疏水作用将 12 号近红外染料（NIRD-12）包裹在叶酸-NHG 中，以追踪叶酸-NHG 在体内的动态行为。自制的近红外成像系统对这一过程进行了评估。成功合成了直径约为 50 nm 的球形叶酸-NHG，其 LCST 约为 40°C。NIRD-12被包裹在叶酸-NHG中后，其光稳定性得到了增强，这使得NIRD-12能够更好地追踪叶酸-NHG的体内动态过程。叶酸-NHG对三种不同大小的叶酸受体表达肿瘤模型（SMMC-7721、Bel-7402和HeLa）均表现出良好的靶向能力，这种积累可持续96 h以上。与叶酸-NHG相比，用双倍量的FoAAn合成的D-叶酸-NHG对SMMC-7721肿瘤模型的靶向效果更好。叶酸-NHG能在三种不同大小的叶酸受体阳性肿瘤模型中活性蓄积，并能保持96 h以上，可用作肿瘤治疗的诊断试剂或抗肿瘤药物载体。

  DOI：

  10.1007/s11095-009-0005-1

文献信息

• NOVEL LIPIDS AND COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF THERAPEUTICS
  申请人：Arbutus Biopharma Corporation

  公开号：EP3238738B1

  公开（公告）日：2020-09-23