(S)-N-benzylprolinamide | 114883-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzylprolinamide
• 英文别名: (S)-1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide；1-benzyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide；1-benzylprolinamide；(2S)-1-benzylpyrrolidine-2-carboxamide；(S)-1-Benzylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 114883-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: SOZQAONWQPHCPN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  376.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzylprolinamide 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (S)-2-(氨甲基)吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Transition metal complexes ? A new class of catalysts of interfacial alkylation for the asymmetrical synthesis of ?-amino acids

  摘要：

  A new class of catalysts of interfacial asymmetrical alkylation is suggested for the synthesis of alpha-amino acids - positively charged complexes of the transition metals Cu(II), Ni(II), and Pd(II). These complexes consist of several fragments, by variation of which the structure of the catalysts can readily be modified. The complexes are chiral on account of (S)proline derivatives contained in them as one of the fragments. The catalyst complexes (C) were used in the alkylation of amino acid fragments of Ni(II) complexes of the Schiff base of glycine with N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzophenone (Ni-PBP-Gly) and the Schiff base of alanine with N-(2-pyridinecarbonyl)-o-aminobenzaldehyde (Ni-PBA-Ala) under interfacial conditions. After decomposition of the alkylated complexes, phenylalanine and alpha-methyl-phenylalanine were isolated with yields of 33-87% and optical purity (o.p.) from 3 to 21%, depending on the C used.

  DOI：

  10.1007/bf00959641
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-L-脯氨酸 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以88%的产率得到(S)-N-benzylprolinamide
  参考文献：
  名称：

  紧张的氮杂环丁烷鎓叶立德：环丙烷化的新试剂

  摘要：

  氮杂环丁烷鎓盐表现出显着的能力来进行迈克尔受体的环丙烷化。麻黄碱衍生的氮杂环丁烷鎓盐可以高产率和高立体选择性地形成取代的环丙烷。所产生的环丙烷中相对立体化学的确定为反应机理提供了一些见识。

  DOI：

  10.1021/jo062221e

文献信息

• CHEMOKINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20180072743A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  Disclosed herein, inter alia, are compounds and methods of use thereof for the modulation of chemokine receptor activity.

  披露的内容包括但不限于，用于调节趋化因子受体活性的化合物及其使用方法。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS OF PROLINE AND MORPHOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES DE DERIVES DE PROLINE ET DE MORPHOLINE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2005108359A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to compounds with the formulas (I), (II), and (III), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein T is a (4 to 10)-membered heterocyclyl selected from the group consisting of and wherein R1. R2 and R3 are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formulas (I), (II), and (III) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of the 11-β-hsd-1 enzyme, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formulas (I), (II), and (III).

  本发明涉及具有公式(I)、(II)和(III)的化合物，或其药用可接受盐：其中T是选自以下组(4至10)成员的杂环基团，其中R1、R2和R3如说明书中所定义。本发明还涉及包含公式(I)、(II)和(III)化合物的药物组合物，以及治疗通过调节11-β-hsd-1酶介导的条件的方法，该方法包括向哺乳动物施用有效量的公式(I)、(II)和(III)的化合物。
• Amidation of esters assisted by Mg(OCH3)2 or CaCl2
  作者：Mark W. Bundesmann、Steven B. Coffey、Stephen W. Wright

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.075

  日期：2010.7

  Magnesium methoxide (Mg(OCH3)2) and calcium chloride have been shown to facilitate the direct aminolysis of esters by ammonia to primary amides. Methyl, ethyl, isopropyl, and tert-butyl esters were converted to the corresponding carboxamides in good yields. Reactions have been run on a larger scale and without the safety liability inherent in the use of magnesium nitride (Mg3N2). Ammonium chloride

  甲醇镁（Mg（OCH 3）2）和氯化钙已被证明可以促进氨将酯直接氨解为伯酰胺。将甲基，乙基，异丙基和叔丁基酯以良好的产率转化为相应的羧酰胺。反应已进行了较大规模，并且没有使用氮化镁（Mg 3 N 2）时固有的安全隐患。氯化铵和胺盐酸盐已成功用于代替甲醇与甲醇镁。
• Catalytic epoxidation of unfunctionalized alkenes by dinuclear nickel(II) complexes
  作者：Minze T. Rispens、Onko Jan Gelling、AndréH.M. de Vries、Auke Meetsma、Fré van Bolhuis、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00030-0

  日期：1996.3

  The synthesis, crystal and molecular structure and catalytic activity in epoxidation reactions of new dinuclear nickel(II)-complexes, octahedral μ-diacetato-μ-[2,6-bis[N-2-(2′-pyridylethyl) formimidoyl]phenolato]bisnickel(II)·perchlorate·methanol (6) and square planar μ-hydroxo-μ-[2,6-bis[N-((S)-1-benzyl-2-yl-pyrrolidine)formimidoyl]phenolato]bisnickel(II)·bisperchlorate (7), are described. For the

  合成，晶体和分子结构和催化活性在新的双核镍的环氧化反应（II）-complexes，八面体μ -diacetato- μ - [2,6-双[ Ñ -2-（2'-吡啶基）亚胺甲基]苯酚]双镍（II）·高氯酸盐·甲醇（6）和方形平面μ-羟基-μ- [2,6-双[ N -（（S）-1-苄基-2-吡咯烷）甲亚氨基]苯酚基]双镍描述了（II）·双高氯酸盐（7）。为了制备7，从（S）开始，开发了一条新的5步方法制备高手性双胺（S）-苄基-2-氨基甲基-吡咯烷（19））-脯氨酸。以双镍（II）配合物6和7有效催化次氯酸钠和叔丁基过氧化氢作为末端氧化剂对未官能化烯烃的环氧化，使用反式-β-甲基苯乙烯可达到165的周转率（34）。环氧化可能通过自由基中间体（例如OCl·）进行，在相转移条件下未获得对映选择性。在使用叔丁基氢过氧化物作为末端氧化剂的环氧化反应中，以反式-二苯乙烯（30）为底物获得了43的周转率
• [EN] RAS INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：JAZZ PHARMACEUTICALS IRELAND LTD

  公开号：WO2021152149A1

  公开（公告）日：2021-08-05

  Provided herein are compounds identified as inhibitors of KRAS protein activity that can be used to treat various diseases and disorders, such as cancer.

  以下是被识别为KRAS蛋白活性抑制剂的化合物，可用于治疗各种疾病和疾病，如癌症。