2,3-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine | 25796-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 25796-89-8
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂
• 分子量: 270.334
• InChiKey: VFOULLXLYJSWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-diphenyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂多环化反应合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚和多米诺Sila-Sonogashira / 5-Endo环化反应生成2-取代的5-氮杂吲哚

  摘要：

  描述了通过钯催化的4-乙酰氨基-3-碘吡啶和二芳基，二烷基或芳基烷基炔烃的异环合成2,3-二取代的5-氮杂吲哚的一般有效方法，以及对反应区域选择性的研究。 。还报道了通过sila-Sonogashira / 5-endo环化制备2-单取代的5-氮杂吲哚。这些方法使我们能够以高收率制备36种不同取代的5-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo300481s

文献信息

• Synthesis of 5-, 6- and 7-azaindoles via palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes
  作者：Feroze Ujjainwalla、Daniel Warner

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01069-7

  日期：1998.7

  The palladium-catalyzed heteroannulation of internal alkynes using ortho-aminoiodopyridine derivatives is described. This experimentally simple procedure, which employs a Pd(dppf)Cl2/LiCl/Na2CO3 reagent system, allows rapid and reliable access to a structurally diverse range of 5-, 6- and 7-azaindoles.

  描述了使用邻氨基碘吡啶吡啶衍生物的钯催化的内部炔的杂环化。该实验简单的过程采用Pd（dppf）Cl 2 / LiCl / Na 2 CO 3试剂系统，可以快速，可靠地获得结构不同的5-，6-和7-氮杂吲哚。
• Palladium-catalyzed annulation of internal alkynes in aqueous medium
  作者：Wei Jie Ang、Chih-Hsuan Tai、Lee-Chiang Lo、Yulin Lam

  DOI：10.1039/c3ra46010j

  日期：——

  To facilitate precatalyst recovery and reuse, we have developed a fluorous, oxime-based palladacycle 1 and demonstrated that it is a very efficient and versatile precatalyst for carbo- and heteroannulation of internal alkynes with functionalized aryl halides in aqueous medium. A uniform reaction condition for these annulation reactions was also developed.

  为了促进前催化剂的回收和再利用，我们开发了一种氟溶性的、基于肟的钯环化合物1，并证明它是非常高效且多功能的前催化剂，适用于内部炔烃与功能化芳基卤化物在水相介质中的碳环化和杂环化反应。同时，我们还开发了这些环化反应的统一反应条件。
• Synthesis of Polysubstituted 5-Azaindoles via Palladium-Catalyzed Heteroannulation of Diarylalkynes
  作者：Géraldine Calvet、Marion Livecchi、Frédéric Schmidt

  DOI：10.1021/jo200480h

  日期：2011.6.3

  A general and efficient procedure for the synthesis of functionalized 5-azaindoles through the catalyzed heteroannulation of 4-acetamido-3-iodopyridines and diaryl-alkynes is described. The reaction allows the preparation of a variety of substituted 2,3-diary1-5-azaindoles in good to excellent yields.