2-phenyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-chloroindole | 1179538-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-chloroindole
• 英文别名: (4-bromophenyl)-(5-chloro-2-phenyl-1H-indol-3-yl)methanone
• CAS: 1179538-91-0
• 化学式: C₂₁H₁₃BrClNO
• 分子量: 410.697
• InChiKey: WURMIYATODUZPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(4-bromophenyl)-3-(4-chlorophenylamino)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到2-phenyl-3-(4-bromobenzoyl)-5-chloroindole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？通过C C键的形成？H功能化：由N-芳基烯胺酮合成多取代的吲哚

  摘要：

  标题反应具有多种功能，包括卤素取代基的整个范围，这是一种分子内方法，可从容易获得的烯胺酮中构建多取代的吲哚骨架（参见方案； phen = 1,10-phenothroline）。吲哚产物还可以直接由α，β-炔酮和伯胺直接制备得到。

  DOI：

  10.1002/anie.200902440

文献信息

• 3-Aroylindoles via Copper-Catalyzed Cyclization of <i>N</i>-(2-Iodoaryl)enaminones
  作者：Sandro Cacchi、Roberta Bernini、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti、Alessio Sferrazza

  DOI：10.1055/s-0029-1216742

  日期：——

  3-Aroylindoles have been prepared via copper-catalyzed cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, readily available from 2-iodoanilines and α,β-ynones. The reaction tolerates a variety of useful functionalities including ether, keto, cyano, bromo, and chloro substituents. This indole synthesis can also be carried out from 2-iodoanilines and α,β-ynones through a sequential process that omits the isolation of enaminone intermediates.

  3-Aroylindoles 是通过铜催化 N-(2-碘芳基)烯丙酮环化反应制备的，这种环化反应很容易从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中获得。该反应可容忍多种有用的官能团，包括醚基、酮基、氰基、溴基和氯基取代基。这种吲哚合成法也可以通过省略烯酮中间体的分离过程，从 2-碘苯胺和 δ,δ-炔酮中依次进行。