5-azidomethyl-4-phenyloxazolidin-2-one | 1227259-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-azidomethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-(azidomethyl)-4-phenyl-2-oxazolidinone；5-(azidomethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• CAS: 1227259-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₂
• 分子量: 218.215
• InChiKey: NVAALMWWAOHPPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  87.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azidomethyl-4-phenyloxazolidin-2-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以89%的产率得到5-(aminomethyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Madhusudhan; Ravibabu; Narendar Reddy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 1, p. 96 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenyl-1,2-propanediol 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 5-azidomethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化的 β-氨基醛的 α-氨基氧化：获得对映体纯的顺-和反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇

  摘要：

  描述了一种通过脯氨酸催化 β-氨基醛的 α-氨基氧化作用对映选择性合成顺式或反-3-氨基-3-芳基-1,2-烷二醇的新合成方法。该方法已成功应用于 (-)-胞恶酮、(+)- 表 - 胞恶唑的简洁且无保护基团的不对称合成和 N-硫醇化 2-恶唑烷酮的正式合成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379735