5α-hydroxy-6β-nitratecholestan-3β-yl acetate | 75561-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-hydroxy-6β-nitratecholestan-3β-yl acetate
• CAS: 75561-17-0
• 化学式: C₂₉H₄₉NO₆
• 分子量: 507.711
• InChiKey: RZWVFYBAFVCKIZ-BSMCXZHXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-hydroxy-6β-nitratecholestan-3β-yl acetate 在 氢溴酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 6β-bromo-5α-cholestane-3β-5-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  关于氢化三正丁基锡的欺骗行为：在某些溴代醇的乙酸盐还原中。立体定向的彻底重排

  摘要：

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84300-2
• 作为产物：
  描述：

  5,6-β-epoxycholesteryl acetate 在 高氯酸 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 5α-hydroxy-6β-nitratecholestan-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  关于氢化三正丁基锡的欺骗行为：在某些溴代醇的乙酸盐还原中。立体定向的彻底重排

  摘要：

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84300-2

文献信息

• Bismuth(III) salts mediated regioselective ring opening of epoxides: an easy route to halohydrins and β-hydroxy nitrates
  作者：Rui M.A. Pinto、Jorge A.R. Salvador、Christophe Le Roux

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.054

  日期：2007.9

  The ring opening of various epoxides was achieved under mild conditions using bismuth(III) salts. Halohydrins and beta-hydroxy nitrates were efficiently obtained from the corresponding 5 alpha,6 alpha-, 2 alpha,3 alpha-, and 5 beta,6 beta-epoxysteroid using BiCl3, BiBr3 or Bi(NO3)(3) center dot 5H2O. Considerations about the probable reaction mechanism are provided. 2D homo- and heteronuclear correlation NMR spectroscopic techniques were used to unequivocally demonstrate the trans-diaxial nature of the epoxide ring opening. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.