6β-bromo-5α-cholestane-3β-5-diol diacetate | 2572-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-bromo-5α-cholestane-3β-5-diol diacetate
• 英文别名: 3β,5α-Diacetoxy-6-brom-cholestan
• CAS: 2572-50-1
• 化学式: C₃₁H₅₁BrO₄
• 分子量: 567.648
• InChiKey: FSYBDSGSJJLUMR-ZJBXHLDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-bromo-5α-cholestane-3β-5-diol diacetate 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5α-cholestane-3β,6α-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  关于氢化三正丁基锡的欺骗行为：在某些溴代醇的乙酸盐还原中。立体定向的彻底重排

  摘要：

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84300-2
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxy-6β-nitratecholestan-3β-yl acetate 在 氢溴酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 6β-bromo-5α-cholestane-3β-5-diol diacetate
  参考文献：
  名称：

  关于氢化三正丁基锡的欺骗行为：在某些溴代醇的乙酸盐还原中。立体定向的彻底重排

  摘要：

  用Bu 3 SnH对乙酸溴代醇7进行自由基氢解令人惊奇地导致6α-乙酰氧基衍生物8而不是预期的产物6。讨论了这种立体有规重排的结构要求。同位素标记表明，与较早的观察结果相反，重排以1,2-转移的方式进行，其中涉及乙酰氧基的醚氧（21→22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84300-2

文献信息

• Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III
  作者：J.W. Blunt、A. Fischer、M.P. Hartshorn、F.W. Jones、D.N. Kirk、S.W. Yoong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98321-8

  日期：1965.1

  A kinetic study of the Westphalen rearrangement has revealed that the reaction proceeds through a sulphate ester which gives rise to a C5 carbonium ion. The effect of the 6β-substituent on the course of the reaction is described.

  对威斯特伐伦重排的动力学研究表明，该反应通过硫酸酯进行，该硫酸酯产生C 5碳离子。描述了6β-取代基对反应过程的影响。
• Reductions of steroidal halohydrins and their esters by tri-n.butyltin hydride; some stereospecific 1.2-migrations of acetoxy- or benzoxy-groups
  作者：Sylvestre A. Julia、Robert Lorne

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88052-2

  日期：1986.1

  bearing hydroxy-, acetoxy- or benzoxy-groups in the 3β and 4β or 3β and 6β positions, , , , , , and have been hydrogenolysed with the title reagent to afford the corresponding reduced derivatives. The reduction of 4α-chloro-5β-cholestane-3β, 5-diol 3-benzoate () and 3α-chloro-5α-cholestan-2β-ol acetate gave also the products of simple hydrogenolysis.

  六5α氯和一种5α溴胆甾烷衍生物轴承羟基，乙酰氧基或苯甲酰氧基的基团在3β和4β或3β和6β位置，，，，，和已被氢解，与标题试剂，得到相应的还原导数。4α-氯-5β-胆甾烷-3β，5-二醇3-苯甲酸酯（）和3α-氯-5α-胆甾烷-2β-醇乙酸酯的还原也产生了简单的氢解产物。