3,6-O-(o-xylylene)-1,2,4-O-orthoacetylglucose | 1181208-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3,6-O-(o-xylylene)-1,2,4-O-orthoacetylglucose
• 英文别名: 1,2,4-O-ethylidyne-3,6-O-(o-xylylene)-α-D-glucopyranose；(3R,4S,16R,18R,19R)-1-methyl-2,5,14,17,20,21-hexaoxapentacyclo[16.2.1.03,16.04,19.07,12]henicosa-7,9,11-triene
• CAS: 1181208-88-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: JJSHVQOITMJSSJ-VAZACWIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-O-(o-xylylene)-1,2,4-O-orthoacetylglucose 、 十二硫醇 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以24%的产率得到dodecyl 1-thio-3,6-O-(o-xylylene)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伴随1,2,4-O-原乙酰基-3,6-O-（邻二甲苯基）吡喃葡萄糖的原酸酯裂解的直接硫代苯基化反应

  摘要：

  3,6-O-（邻二甲苯基）桥将吡喃葡萄糖的构象锁定为轴向富集形式。尽管构象锁在糖基化反应中诱导完全的β-选择性，但是糖基供体的离去基团限于氟。另一方面，桥赋予葡萄糖以呋喃糖优先的性质，这使得难以合成具有各种离去基团的相应吡喃糖基衍生物。该问题通过将3，6-O-（邻-亚二甲苯基）-1，2，4-O-原乙酰基葡萄糖直接苯硫基葡糖化伴随原酸酯部分的裂解而解决。本文描述了建立直接硫代苯基化的过程。该方法减少了已知的吡喃葡萄糖基氟的合成步骤，并将扩大构象锁定的糖基供体的应用。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.004
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-O-orthoacetyl-D-glucose 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3,6-O-(o-xylylene)-1,2,4-O-orthoacetylglucose
  参考文献：
  名称：

  3, 6-O-BRIDGED PYRANOSE INVERSION COMPOUND AND PROCESS FOR PRODUCING B-O-PYRANOSIDE

  摘要：

  本发明的一个目的是提供一种3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物，用于易于选择性地生产β-O-吡喃糖苷。根据本发明，3,6-O-桥联吡喃糖倒置化合物由通式（1）表示：其中RA和RB分别表示氢原子或结合在一起形成苯环；RC和RD中的一个表示氢原子，另一个表示—OR2；R1表示羟基或卤素；R2和R3各自表示一个羟基保护基团。

  公开号：

  US20100324275A1