3-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮 | 82520-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮
• 英文名称: (4-methylphenyl)-(3-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: (3-methoxyphenyl)(4-methylphenyl)methanone；(3-methoxyphenyl)(p-tolyl)methanone；3-methoxy-4'-methylbenzophenone；4-methyl-3'-methoxybenzophenone；3-Methoxy-4'-methyl-benzophenon；(3-methoxyphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 82520-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD01311558
• 分子量: 226.275
• InChiKey: KZQIJMIURWFUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.1-49.0 °C
• 沸点：
  145-150°C at 0.6 mm Hg
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (+)-4-[(ΑR)-Α-((2S,5R)-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基)-3-甲氧基苄基]-N,N-二乙基苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  麻醉受体介导现象的探针。23.高选择性δ激动剂（+）-4-[（αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基]的合成，阿片受体结合和生物测定）-3-甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺（SNC 80）和相关的新型非肽δ阿片受体配体。

  摘要：

  高选择性δ（δ）阿片受体激动剂SNC 80 [（+）-4-[[αR）-α-（（2S，5R）-4-烯丙基-2,5-二甲基-1-哌嗪基）-3 -甲氧基苄基] -N，N-二乙基苯甲酰胺，（+）-21]和新颖的光学纯衍生物是由1-烯丙基-反式-2,5-二甲基哌嗪的对映体合成的（2）。合成了哌嗪（+/-）-2，并且通过外消旋物与樟脑酸的旋光拆分，以大于99％的光学纯度以克数获得了其对映异构体。通过用（+）-樟脑酸对盐进行X射线分析，确定（+）-2的绝对构型为2S，5R。由于已知原料的手性，并且通过单晶X射线分析获得了化合物（-）-21，（-）-22和（+）-23的相对构型，可以确定整个系列的绝对立体化学。大鼠脑制剂中的放射性受体结合研究表明，甲基醚（+）-21（SNC 80）和（-）-25对大鼠δ受体具有很强的选择性，对δ受体的纳摩尔亲和力低，而对鼠mu（mu）仅微摩尔的亲和力阿片受体。化合物（-）

  DOI：

  10.1021/jm960319n
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-甲氧基-4'-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过PEPPSI-钯催化酰胺与二芳基硼酸的酰基Suzuki偶联高效合成芳基酮

  摘要：

  已开发了用于合成芳基酮的各种N-甲基-N-甲苯磺酰基酰胺与二芳基硼酸的改进的酰基交叉偶联。在大多数情况下，在3当量的存在下，通过使用1mol％的2,6-二异丙基苯基咪唑基亚甲基和3-氯吡啶共负载的氯化钯作为催化剂，可以以优异的产率获得芳基酮。在回流的THF中，以K 2 CO 3为碱。容易制备且具有成本效益的底物，N-甲基-N-甲苯磺酰胺和二芳基硼酸，以及可商购的催化剂体系，保证了实用和有效地获得芳基酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.003

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLONE DERIVATIVES, PREPARATIONS AND USES
  申请人：Bouey Edith

  公开号：US20100004159A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to polysubstituted imidazolone derivatives, to the pharmaceutical compositions comprising them and to the therapeutic uses thereof in the human and animal health fields. The present invention also relates to a process for preparing these derivatives.

  本发明涉及多取代咪唑酮衍生物，包括它们的药物组合物以及在人类和动物健康领域中的治疗用途。本发明还涉及一种制备这些衍生物的方法。
• Trans-chelating ligands in palladium-catalyzed carbonylative coupling and methoxycarbonylation of aryl halides
  作者：Luba Kaganovsky、Dmitri Gelman、Karola Rueck-Braun

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.10.001

  日期：2010.1

  manuscript describes the use of a trans-chelated palladium complex derived from 1,8-bis-(4-(diphenylphosphino)phenyl)anthracene (1) and p-TolPdI(TMEDA) as a precatalyst in carbonylative Suzuki coupling and methoxycarbonylation of aryl iodides and bromides. The catalyst is active in 0.01–1 mol% loading and demonstrates highly selective transformations. The selectivity is attributed to the unique structural

  该手稿描述了衍生自1,8-双-（4-（二苯基膦基）苯基）蒽（1）和对-TolPdI（TMEDA）的反式钯配合物作为羰基Suzuki偶联和芳基的甲氧基羰基化的前催化剂碘化物和溴化物。该催化剂在0.01-1 mol％的负载量下具有活性，并表现出高度选择性的转化。选择性归因于反螯合配体的独特结构特征。
• Kumada Arylation of Secondary Amides Enabled by Chromium Catalysis for Unsymmetric Ketone Synthesis under Mild Conditions
  作者：Changpeng Chen、Pei Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acscatal.8b01380

  日期：2018.7.6

  The synthesis of aromatic ketones by chromium-catalyzed Kumada arylation of secondary amides with organomagnesium reagents is described. This reaction was enabled by using low-cost chromium(III) salt as a precatalyst, combined with trimethylsilyl chloride as an additive, and presents a rare example of catalytic transformation of secondary amides to ketones at room temperature. It was shown that catalytically

  描述了通过铬催化的仲酰胺与有机镁试剂的Kumada芳基化反应合成芳族酮。通过使用低成本的铬（III）盐作为前催化剂，并与三甲基甲硅烷基氯作为添加剂结合，可以实现该反应，并且该反应是在室温下将仲酰胺催化转化为酮的罕见例子。结果表明，具有催化活性的低价铬物质可能是通过涉及苯甲酰亚胺酸盐中间体活化的机理来引起酰胺-酮交换的。
• Atom-efficient cross-coupling reactions of triarylbismuths with acyl chlorides under Pd(0) catalysis
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.047

  日期：2007.12

  The atom-efficient cross-coupling reaction of triarylbismuths with a variety of aliphatic, aromatic, and hetero-aromatic acyl chlorides was demonstrated to afford high yields of cross-coupled ketones under palladium catalysis. The corresponding cross-coupling reaction with diacid chlorides also furnished bis-coupled ketones in good yields.

  已证明三芳基铋与多种脂族，芳族和杂芳族酰氯的原子有效交叉偶联反应可在钯催化下提供高产率的交叉偶联的酮。与二酰氯的相应交叉偶联反应也以良好的收率提供了双偶合酮。
• An atom-efficient palladium-catalyzed cross-coupling reaction of triarylbismuths with acid chlorides: synthesis of diaryl and alkyl aryl ketones
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.129

  日期：2006.9

  The cross-coupling reaction of triarylbismuths with acid chlorides using a catalytic amount of PdCl2/PPh3 afforded the corresponding ketones in high yields. The reactions of aromatic and aliphatic acid chlorides occurred with atom efficiency, as 3 equiv of acid chlorides coupled effectively with 1 equiv of triarylbismuths to yield 3 equiv of the corresponding diaryl and alkyl aryl ketones.

  使用催化量的PdCl 2 / PPh 3，三芳基铋与酰氯的交叉偶联反应以高收率提供了相应的酮。芳族和脂族酰氯的反应以原子效率发生，因为3当量的酰氯与1当量的三芳基铋有效地偶联，得到3当量的相应的二芳基和烷基芳基酮。