α-D-ribopyranosyl azide | 100842-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-ribopyranosyl azide
• 英文别名: α-D-Ribopyranosylazid；(2S,3R,4R,5R)-2-azidooxane-3,4,5-triol
• CAS: 100842-20-4
• 化学式: C₅H₉N₃O₄
• 分子量: 175.144
• InChiKey: WVWBURHISBVZHI-AIHAYLRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.26
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethoxy-4-((2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)benzyl)prop-2-yn-1-amine 、 α-D-ribopyranosyl azide 在 {4-[(双{[1-(2-甲基-2-丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲基}氨基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}乙酸 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以56.1 %的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-(4-(((2,6-dimethoxy-4-((2-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)methoxy)benzyl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物增强小分子 PD-L1 抑制剂的免疫治疗效果

  摘要：

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01347
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 α-D-ribopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物增强小分子 PD-L1 抑制剂的免疫治疗效果

  摘要：

  PD-1/PD-L1 检查点阻断已在癌症免疫治疗中取得了巨大成功。小分子 PD-L1 抑制剂也引起了人们的广泛研究兴趣，但在功效和安全性方面仍然具有挑战性。碳水化合物部分和碳水化合物结合蛋白（凝集素）在免疫调节（包括抗原识别和呈递）中发挥重要作用。在此，我们报道了一种通过引入糖基序来增强小分子PD-L1抑制剂免疫治疗效果的新策略，该策略可以利用碳水化合物介导的免疫增强来治疗癌症。数据显示，含有甘露糖或N-乙酰氨基葡萄糖的糖苷化合物在IFN-γ分泌方面表现出最佳效果。此外，与非糖基化化合物相比，糖苷C3C15在 CT26 和黑色素瘤 B16-F10 肿瘤模型中表现出显着较低的细胞毒性和有效的体内抗肿瘤效力，并具有良好的耐受性。值得注意的是，肿瘤浸润淋巴细胞 (TIL) 分析验证了糖苷治疗后 CD3+、CD4+、CD8+ 和颗粒酶 B+ T 细胞增加。这项工作提出了改进免疫疗法的新概念。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01347

文献信息

• Darstellung und Konformation der 1,2-cis-Pentopyranosylazide
  作者：Zoltán Györgydeák、László Szilágyi

  DOI：10.1002/jlac.198619860810

  日期：1986.8.15

  Die Umsetzung der acetylierten 1,2-trans-Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2-cis-2,3,4-Tri-O-acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14, die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton-Proton-Kopplungskonstanten werden die 4C1(D)⇌1C4(D)-Konformationsgleichgewichte in Lösung

  在温和条件下，乙酰化的1,2-反式-戊吡喃糖基卤化物1a，b，2、3与NaN 3在温和条件下的反应产生了4种可能的1,2-顺式-2,3,4-三-O-乙酰基戊吡喃糖基叠氮化物4，6，8和14，其被转化成游离的叠氮化物5，7，9和15通过脱乙酰化。基于邻位质子-质子偶合常数时，4 Ç 1（d）⇌ 1 Ç 4（d）的构象平衡在溶液中讨论，并与相关的吡喃糖衍生物相比较。