Trans-4-(4-bromo-benzyloxy)-L-proline Methyl Ester | 433289-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Trans-4-(4-bromo-benzyloxy)-L-proline Methyl Ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-4-[(4-bromophenyl)methoxy]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 433289-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₃
• 分子量: 314.179
• InChiKey: SUDXUSXUCASDJJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二氯苯异氰酸酯 、 Trans-4-(4-bromo-benzyloxy)-L-proline Methyl Ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (6R,7aS)-6-[(4-bromophenyl)methoxy]-2-(3,5-dichlorophenyl)-5,6,7,7a-tetrahydropyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Trans-4-(4-bromo-benzyloxy)-L-proline Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  从头开始设计，合成和基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的体外活性。

  摘要：

  LFA-1（白细胞功能相关抗原-1）是β（2）-整合素家族的成员，在所有白细胞上都有表达。LFA-1 / ICAM相互作用促进活化的白细胞和内皮之间以及T细胞和抗原呈递细胞之间的紧密粘附。动物模型和临床试验的证据均支持LFA-1作为几种不同炎症性疾病的靶标。本文描述了基于双环[5.5]乙内酰脲支架的LFA-1拮抗剂的从头设计，合成和体外活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.12.007

文献信息

• Hydantoin compounds useful as anti-inflammatory agents
  申请人：——

  公开号：US20020143035A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  Compounds having the formula (I): 1 and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful for treating inflammatory or immune diseases, in which A is a four to seven membered heterocyclic or carbocyclic saturated ring; L and K are O or S; M is N or CH; Y is N or CH; Z is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; and R 1 -R 4 are as defined in the specification.

  具有公式(I)的化合物： 1 以及其中A是四至七成员的杂环或碳环饱和环；L和K是O或S；M是N或CH；Y是N或CH；Z是氢、烷基或取代烷基；R 1 -R 4 如说明书定义的药用可接受的盐，用于治疗炎症或免疫疾病。
• HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：EP1339718A1

  公开（公告）日：2003-09-03
• US6710064B2
  申请人：——

  公开号：US6710064B2

  公开（公告）日：2004-03-23
• [EN] HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDANTOINE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2002044181A1

  公开（公告）日：2002-06-06

  Compounds having the formula (I): [chemical drawing] and pharmaceutically-acceptable salts thereof, are useful for treating inflammatory or immune diseases, in which A is a four to seven membered heterocyclic or carbocyclic saturated ring; L and K are O or S; M is N or CH; Y is N or CH; Z is hydrogen, alkyl or substituted alkyl; and R1-R4 are as defined in the specification.