5-nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile | 1565857-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 5-Nitro-2-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1565857-68-2
• 化学式: C₁₃H₁₅BN₂O₄
• 分子量: 274.084
• InChiKey: MRYIGPKVRYDIFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.18 g的产率得到(2-cyano-4-nitrophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  快速紧密的硼酸盐形成，实现点击生物正交共轭

  摘要：

  新的点击生物正交反应系统设计成使快速连接（ķ ON ≈340 米-1 小号-1）一个刚性的环状二醇（nopoldiol）和仔细优化硼酸伙伴的缀合衍生物，2-甲基-5-羧甲基苯基硼酸。使用NMR和荧光光谱研究，发现对应于硼酸酯在水中低微摩尔浓度分钟内可逆地形成，从而提供亚微摩尔的平衡常数（ķ当量≈10 5 -10 6 米-1）。用模型蛋白硫氧还蛋白和白蛋白证明了在生理条件下的有效蛋白结合，并通过质谱和凝胶电泳进行了表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201510321
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-硝基苯甲腈 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-nitro-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  快速紧密的硼酸盐形成，实现点击生物正交共轭

  摘要：

  新的点击生物正交反应系统设计成使快速连接（ķ ON ≈340 米-1 小号-1）一个刚性的环状二醇（nopoldiol）和仔细优化硼酸伙伴的缀合衍生物，2-甲基-5-羧甲基苯基硼酸。使用NMR和荧光光谱研究，发现对应于硼酸酯在水中低微摩尔浓度分钟内可逆地形成，从而提供亚微摩尔的平衡常数（ķ当量≈10 5 -10 6 米-1）。用模型蛋白硫氧还蛋白和白蛋白证明了在生理条件下的有效蛋白结合，并通过质谱和凝胶电泳进行了表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201510321

文献信息

• Synthesis of Trimethylstannyl Arylboronate Compounds by Sandmeyer-Type Transformations and Their Applications in Chemoselective Cross-Coupling Reactions
  作者：Di Qiu、Shuai Wang、Shengbo Tang、He Meng、Liang Jin、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/jo402618r

  日期：2014.3.7

  A synthetic method based on Sandmeyer-type reactions to access both tin- and boron-substituted arenes from nitroaniline derivatives is described. This transformation can be applied to the synthesis of a series of functionalized trimethylstannyl arylboronates. In addition, the chemoselective reaction of the Stille and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions is explored, and a series of m- and p-terphenyl

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。
• Cascade Reaction of Arylboronic Acids and 2′-Cyano-biaryl-2-aldehyde <i>N</i>-Tosylhydrazones: Access to Functionalized 9-Amino-10-arylphenanthrenes
  作者：Yueqiang Liu、Lingjuan Chen、Zhong Wang、Ping Liu、Yan Liu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02605

  日期：2019.1.4

  An efficient, general, and convenient protocol for the synthesis of functionalized 9-amino-10-arylphenanthrene derivatives using a catalyst-free cascade reaction of arylboronic acids and 2′-cyano-biaryl-2-aldehyde N-tosylhydrazones is described. The synthesis was carried out via simple experimental conditions using Na2CO3 in 1,4-dioxane as a solvent. Moreover, the 9-amino-10-arylphenanthrene compounds

  描述了使用芳基硼酸和2'-氰基-联芳基-2-醛N-甲苯磺酰基hydr的无催化剂级联反应合成官能化的9-氨基-10-芳基菲衍生物的有效，通用和方便的方案。通过在1，4-二恶烷中的Na 2 CO 3作为溶剂，通过简单的实验条件进行合成。此外，还以克级获得9-氨基-10-芳基菲化合物，并进一步衍生化以合成稠合的菲衍生物。