2-tert-butoxycarbonyl-6-[(E)-4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl]-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-7-one | 1132652-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonyl-6-[(E)-4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl]-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-7-one
• 英文别名: tert-butyl (1S,4aS,8aR)-8a-hydroxy-4a-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobut-2-enyl]-5-oxo-2,3,4,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 1132652-84-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₆
• 分子量: 408.535
• InChiKey: JKECYBMHPUHMJL-ZDCQAXFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonyl-6-[(E)-4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl]-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-7-one 在 CuF(PPh₃)₃*2MeOH 、 C₅₅H₆₃FeNO₄P₂ 、 苯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到ditert-butyl (3S,3aR,6aR,7S,10aR)-3a,6a-dihydroxy-1,2,3,4,5,6,7,8,9,10-decahydrocyclopenta[e]naphthalene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization

  摘要：

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).

  DOI：

  10.1021/ol802879f
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 6-allyl-2-tert-butoxycarbonyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-7-one 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2-tert-butoxycarbonyl-6-[(E)-4-tert-butoxy-4-oxobut-2-enyl]-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Construction of Polycyclic Derivatives via a Highly Selective Cu^I-Catalyzed Domino Reductive-Aldol Cyclization

  摘要：

  A versatile methodology for the diastereo- and enantioselective domino reductive-aldol cyclizations is reported. By using a copper (I)/diphosphane ligand, various five- and six-membered rings were generated with good to excellent diastereo- and enantioselectivities (cis:trans up to 100:0 and ee up to 95%).

  DOI：

  10.1021/ol802879f