N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]-4-methoxyaniline | 873656-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]-4-methoxyaniline
• CAS: 873656-95-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₄Si
• 分子量: 405.61
• InChiKey: XFNFOBZKTBFJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]-4-methoxyaniline 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1-acetoxy-2,3-butadien-2-yl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  A Novel Generation of Indole-2,3-quinodimethanes

  摘要：

  A novel and efficient procedure for the generation of the reactive indole-2,3-quinodimethane intermediates from the allenylanilines is described. The indole-2,3-quinodimethane intermediates were captured by several dienophiles to afford the corresponding tetrahydro- and dihydrocarbazole derivatives. This method is significantly different from the previously reported ones, which involve the 1,4-elimination or its related reactions of the indole derivatives that possess suitable substituents at both the C-2 and C-3 positions.

  DOI：

  10.1021/ol060418n
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2-(tributylstannyl)-2,3-butadiene 、 2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯 在 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-butadien-2-yl]-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u