tert-butyl 3-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)--azetidine-1-carboxylate | 1582272-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl 3-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)--azetidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)-azetidine-1-carboxylate
• CAS: 1582272-00-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆S₂
• 分子量: 405.536
• InChiKey: VMHJWBUDIGBCKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)--azetidine-1-carboxylate 、 邻氯苯甲胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以39 mg的产率得到ethyl 4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)methyl)-1-(2-chlorobenzyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to Substituted Boc-Protected 4-(Aminomethyl)pyrroles

  摘要：

  The radical addition of various alpha-xanthyl ketones to Boc-protected azetine gives adducts which, when treated with ammonia or primary amines, furnish 2,4-disubstituted, 2,3,4-trisubstituted, and polycyclic pyrroles having a protected aminomethyl group at position 4. An unusual ring-opening was observed in the case of a cyclobutanone precursor.

  DOI：

  10.1021/ol500544u
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-羟基氮杂环丁烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 tert-butyl 3-(1-ethoxy-1,3-dioxobutan-2-yl)-2-((ethoxycarbonothioyl)thio)--azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Modular Approach to Substituted Boc-Protected 4-(Aminomethyl)pyrroles

  摘要：

  The radical addition of various alpha-xanthyl ketones to Boc-protected azetine gives adducts which, when treated with ammonia or primary amines, furnish 2,4-disubstituted, 2,3,4-trisubstituted, and polycyclic pyrroles having a protected aminomethyl group at position 4. An unusual ring-opening was observed in the case of a cyclobutanone precursor.

  DOI：

  10.1021/ol500544u