(E)-4-Hexenylmalonsaeure | 85484-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-Hexenylmalonsaeure
• 英文别名: (E)-2-[4-hexenyl]propanedioic acid；Hex-4t-enyl-malonsaeure；hex-4t-enyl-malonic acid；2-[(4E)-hex-4-en-1-yl]propanedioic acid；2-[(E)-hex-4-enyl]propanedioic acid
• CAS: 85484-84-0
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WZLHPCMSXVTARD-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hexenylmalonsaeure 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 <(E)-6-Octenyl>-methansulfonat
  参考文献：
  名称：

  Robinson, John A.; Flohr, Helmut; Kempe, Uwe Max, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 2, p. 181 - 203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ((E)-2-Hex-4-enyl)-malonic acid di-tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (E)-4-Hexenylmalonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Biosynthesis of Phomoidride B (CP-263,114):  Evidence for a Decarboxylative Homodimerization Pathway

  摘要：

  [GRAPHIC]Feeding experiments using a deuterium labeled C-16 maleic anhydride and whole cell culture of ATCC 74256 led to the isolation of phomoidride B with deuterium incorporation at C(7) and C(119) as determined by H-2 NMR and electrospray mass spectrometry. This result is in accord with a decarboxylative homodimerization of the C-16 maleic anhydride as a key biosynthetic step leading to phomoidride B.

  DOI：

  10.1021/ol025594k

文献信息

• Synthesis of Racemic Brevioxime and Related Model Compounds
  作者：Derrick L. J. Clive、Soleiman Hisaindee

  DOI：10.1021/jo0003551

  日期：2000.8.1

  The synthesis, in racemic form, of the insect juvenile hormone inhibitor brevioxime (1) is described, as well as exploratory studies that led to the related model compounds 14 and 15a. The route to 1 involves Ag(+)-mediated coupling of the amine derived from 20 with the beta-keto thioester 32. Acid treatment of the coupled product 33 led by acetal hydrolysis, cyclization, and desilylation to 34a,b

  描述了昆虫幼体激素抑制剂brevioxime（1）的外消旋形式合成，以及探索性研究导致了相关模型化合物14和15a的合成。通往1的途径涉及Ag（+）介导的20衍生的胺与β-酮硫酯32的偶联。偶联产物33的酸处理由乙缩醛水解，环化和去甲硅烷基化作用生成34a，b，从中得到1通过氧化并转化为肟达到目的。在氨基组分20的合成中，已知但不寻常的还原用于将腈转化为胺盐酸盐。
• Julia,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 1109 - 1116
  作者：Julia,M. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 337. The synthesis of some olefinic acids using tetrahydro-β-halogeno-furan and -pyran derivatives as intermediates
  作者：M. F. Ansell、S. S. Brown

  DOI：10.1039/jr9570001788

  日期：——
• ROBINSON, J. A.;FLOHR, H.;KEMPE, U. M.;PANNHORST, W.;RETEY, J., LIEBIGS ANN. CHEM., 1983, N 2, 181-203
  作者：ROBINSON, J. A.、FLOHR, H.、KEMPE, U. M.、PANNHORST, W.、RETEY, J.

  DOI：——

  日期：——