tert-butyl ((1S)-1-(5-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)-4-cyanooxazol-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate | 1227185-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S)-1-(5-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)-4-cyanooxazol-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate
• CAS: 1227185-59-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₄O₄
• 分子量: 562.668
• InChiKey: UURVGIALJQMNNV-GZMKETDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-苯基-3H-吲哚-2-酮 、 tert-butyl N-[(1S)-1-(5-bromo-4-cyano-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropyl]carbamate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl ((1S)-1-(5-(1-benzyl-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl)-4-cyanooxazol-2-yl)-2-methylpropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  C10四元中心立体选择性构建重氮酰胺A的简明形式合成

  摘要：

  保护团体被高估了！描述了重氮酰胺 A 的正式全合成。该合成的关键步骤是羟吲哚和溴恶唑之间的分子内 S N Ar 反应。有趣的是，该反应最好使用弱碱 Na 2 CO 3 进行，并且环化前体的羟吲哚氮原子或酚基团上没有保护基团。

  DOI：

  10.1002/anie.200906318