(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenyl-1-thioxophosphol-1-yl)phenyl]propionic acid methyl ester | 1287199-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenyl-1-thioxophosphol-1-yl)phenyl]propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenyl-1-sulfanylidene-1lambda5-phosphol-1-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate；methyl (2S)-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenyl-1-sulfanylidene-1λ5-phosphol-1-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1287199-49-8
• 化学式: C₂₇H₃₂NO₄PS
• 分子量: 497.595
• InChiKey: WPVWRVKKXGEDIN-SBYCOZGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenylphosphol-1-yl)phenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以814 mg的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-(3,4-dimethyl-2-phenyl-1-thioxophosphol-1-yl)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Incorporation of Phosphole Moieties into the Side Chain of Tyrosine and Phenylalanine

  摘要：

  通过P-O键形成反应，通过磷上的亲核取代反应，成功制备了一种酪氨酸衍生物，其中吡咯磷杂环己二烯部分与酚羟基通过共价键连接，尽管产率较低。此外，通过Stille交叉耦合反应，利用钯催化剂Pd(dba)2，在没有额外配体的情况下，方便地合成了含吡咯磷杂环己二烯侧链的苯丙氨酸衍生物，该反应涉及锡基吡咯磷杂环己二烯试剂与N-Boc保护的4-碘苯丙氨酸甲酯。这些分子必须被视为有价值的构建模块，用于制备化学、生物学和医学应用领域感兴趣的金属蛋白。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259066