3-甲氧基-4-(6-甲氧基苯并呋喃-2-基)苯酚 | 57800-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(6-甲氧基苯并呋喃-2-基)苯酚
• 英文名称: Vignafuran
• 英文别名: 3-methoxy-4-(6-methoxy-benzofuran-2-yl)-phenol；3-methoxy-4-(6-methoxy-1-benzofuran-2-yl)phenol
• CAS: 57800-41-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: YCDZKMJZSGRQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯酚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 3-甲氧基-4-(6-甲氧基苯并呋喃-2-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  从一种常见的原料中合成三种天然产物，即呋喃呋喃，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯和香豆酚

  摘要：

  Vignafuran 2，2-（4-羟基-2-甲氧基苯基）-6-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸甲酯3，和拟雌内酯4被有效地从相同的起始材料，4-溴间苯二酚合成14a中，通过共同的中间体，diarylacetylene 7。这些合成中的关键步骤是在四丁基氟化铵（TBAF ）催化苯并[ b ]呋喃环的形成为2和通过Pd复合物催化的carbonylative闭环方法3和4。

  DOI：

  10.1039/b006623k

文献信息

• A short and convergent synthesis of the phytoalexins vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M via directed lithiation reaction.
  作者：Mitsuaki WATANABE、Kenji KAWANISHI、Sunao FURUKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.579

  日期：——

  2-Methyl-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl N, N, N', N'-tetramethylphosphorodiamidate was lithiated with sec-BuLi in the presence of N, N, N', N'-tetramethylethylenediamine at -105°C to generate the corresponding benzylic anion. This benzylic anion was reacted with various methyl benzoates to provide deoxybenzoin derivatives which, without purification, were treated with formic acid to give 2-aryl-6-hydroxybenzo[b]furans. The utility of this strategy has been demonstrated by its application to the short synthesis of phytoalexins, such as vignafuran, 6-demethylvignafuran, and moracin M.

  2-甲基-5-(叔丁基二甲基硅氧基)苯基 N, N, N', N'-四甲基磷酸二胺盐与 sec-BuLi 在 N, N, N', N'-四甲基乙烯二胺的存在下，在 -105°C 下进行锂化，生成相应的苄阴离子。该苄阴离子与各种甲基苯甲酸酯反应，生成去氧苯醌衍生物，这些衍生物在未进行纯化的情况下与甲酸处理，得到 2-芳基-6-羟基苯并[b]呋喃。该策略的实用性已通过其在短时间合成植物抗生素中的应用得以验证，如 viganfuran、6-去甲基 viganfuran 和 moracin M。
• Development of a one-pot sequential Sonogashira coupling for the synthesis of benzofurans
  作者：Márton Csékei、Zoltán Novák、András Kotschy

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.100

  日期：2008.9

  couplings and deprotection steps concluded by a ring closure. The developed one-pot procedure was compared with the stepwise approach and its efficiency was also demonstrated by the total synthesis of vignafuran, a benzofuran natural product.

  开发了一种有效的一锅操作规程，用于使用基于甲醇的乙炔源由芳基卤化物和受保护的碘酚来构建苯并呋喃系统。该序列包括交替的钯催化的Sonogashira偶联和通过闭环结束的脱保护步骤。将已开发的一锅法与逐步法进行了比较，并通过全合成苯并呋喃天然产物呋喃呋喃的合成证明了其效率。
• A plausible chemical analogy for biosynthesis of 2-arylbenzofuran of isoflavonoid origin and its application to synthesis of vignafuran
  作者：Takeshi Kinoshita

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02276-9

  日期：1997.1

  2-arylbenzofuran in good yield, and a mechanism for this chemical conversion involving loss of one carbon unit was described. This reaction scheme was suggested as a plausible chemical analogy for the corresponding biosynthetic process of 2-arylbenzofuran of isoflavonoid origin, and a new biosynthetic scheme depicting 2-hydroxy-isoflav-3-ene as the possible common intermediate for both 2-arylbenzofuran and

  用酸处理2-羟基-异黄酮-3-烯可得到高产率的2-芳基苯并呋喃，并且描述了这种化学转化的机理，该机理涉及一个碳单元的损失。该反应方案被认为是异黄酮来源的2-芳基苯并呋喃的相应生物合成过程的合理的化学类比，并且新的生物合成方案描述了2-羟基-异黄酮-3-烯为2-芳基苯并呋喃和3的可能的常见中间体。提出了-芳基香豆素。通过使用该化学方案，还可以合成有效的抗菌剂2-芳基苯并呋喃植物抗毒素，维格呋喃。
• A Short-step Convenient Synthesis of 2-Phenylbenzofuran from 3-Phenylcoumarin
  作者：Takeshi Kinoshita、Koji Ichinose

  DOI：10.3987/com-05-10424

  日期：——

  The reaction mechanism of chemical conversion of (E)-beta-[2-hydroxylphenylcthylene]benzeneethanol into 2-phenylbenzofuran by DDQ, which involves loss of one carbon unit, was characterized and described. Five naturally occurring 2-phenylbenzofurans of not only the isoflavonoid but also stilbenoid origin were synthesized by use of this chemical scheme, which proved that this new scheme is a useful tool for quick synthesis of 2-phenylbenzofurans.
• Meyer, M.; Deschamps, C.; Molho, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1991, # 1, p. 91 - 99
  作者：Meyer, M.、Deschamps, C.、Molho, D.

  DOI：——

  日期：——