3-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸 | 276861-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: 3-methoxy-4-(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 276861-63-3
• 化学式: C₉H₇F₃O₃
• 分子量: 220.148
• InChiKey: HBMINIVKUUVKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-211℃
• 沸点：
  300.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰胺 C-C 键与应变烯烃的加成反应：1,2-碳氨基羰基化反应

  摘要：

  在镍催化剂的帮助下，芳基酰胺的 C(芳基)-C(=O) 键可以被活化并加到烯烃上。这种 1,2-碳氨基羰基化反应能够以 100% 的原子经济性实现烯烃的二碳官能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09265
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-氟-4-三氟甲基苯甲酸 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-甲氧基-4-(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  这项发明涉及以下式的哌嗪衍生物： 其中每个符号如描述中所定义，并且其药用可接受盐，制备方法，包含相同物质的药物组合物，以及用于治疗或预防人类或动物的Tachykinin介导疾病的用途。

  公开号：

  US20060014948A1

文献信息

• [EN] 2,3-DIHYDROQUINAZOLIN COMPOUNDS AS NAV1.8 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 2,3-DIHYDROQUINAZOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE NAV1.8
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020261114A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to Nav1.8 Inhibitor 2,3-dihydroquinazolin compounds of Formula (X); wherein Y', X', B', R1', R2', R3', R5', R6', R7', and z1 are as defined herein; or pharmaceutically acceptable salts or tautomer forms thereof, corresponding pharmaceutical compositions or formulations, methods or processes of compound preparation, methods, compounds for use in, uses for and/or combination therapies for treating pain and/or pain-related or associated disease(s), disorder(s) or condition(s), respectively.

  本发明涉及Nav1.8抑制剂2,3-二氢喹唑啉化合物，其化学公式为(X)；其中Y'、X'、B'、R1'、R2'、R3'、R5'、R6'、R7'和z1如本文所述定义；或其药用可接受的盐或互变异构体形式，相应的药物组合物或制剂，化合物制备的方法或过程，方法，化合物用于，用于治疗疼痛和/或与疼痛相关的或相关的疾病、失调或状况的使用和/或联合治疗方法。
• Chagas Disease Drug Discovery: Multiparametric Lead Optimization against <i>Trypanosoma cruzi</i> in Acylaminobenzothiazole Series
  作者：Charlotte Fleau、Angel Padilla、Juan Miguel-Siles、Maria T. Quesada-Campos、Isabel Saiz-Nicolas、Ignacio Cotillo、Juan Cantizani Perez、Rick L. Tarleton、Maria Marco、Gilles Courtemanche

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01429

  日期：2019.11.27

  responsible for Chagas disease. We selected compound 1 for lead optimization, aiming to improve in parallel its anti-T. cruzi activity (IC50 = 0.63 μM) and its human metabolic stability (human clearance = 9.57 mL/min/g). A total of 39 analogues of 1 were synthesized and tested in vitro. We established a multiparametric structure–activity relationship, allowing optimization of antiparasite activity, physicochemical

  酰基氨基苯并噻唑命中被确定为克氏锥虫复制的潜在抑制剂，锥虫是负责恰加斯病的寄生虫。我们选择化合物1进行铅优化，旨在同时提高其抗克鲁氏锥虫活性（IC 50 = 0.63μM）和其人类代谢稳定性（人类清除率= 9.57 mL / min / g）。总共合成了39种1的类似物，并在体外进行了测试。我们建立了多参数结构与活性的关系，从而可以优化抗寄生虫活性，理化参数和ADME特性。我们将化合物50鉴定为具有改进的体外抗T. cruzi活性的高级铅（IC50 = 0.079μM）和增强的代谢稳定性（人类清除率= 0.41 mL / min / g）和口服途径。在耐受性评估后，有50种药物显示出有希望的体内功效。
• Activation of Aryl Carboxylic Acids by Diboron Reagents towards Nickel‐Catalyzed Direct Decarbonylative Borylation
  作者：Xi Deng、Jiandong Guo、Xiaofeng Zhang、Xiaotai Wang、Weiping Su

  DOI：10.1002/anie.202106356

  日期：2021.11.8

  A Ni-catalyzed direct decarbonylative borylation of aryl carboxylic acids with B2cat2 has been established. B2cat2 serves as a borylating agent, but also activates the carboxylic acid substrate towards decarbonylative coupling, playing a dual role in this reaction. A combination of experimental and computational studies reveals that the reaction proceeds through a hitherto unknown concerted decarbonylation

  已经建立了镍催化的芳基羧酸与 B 2 cat 2 的直接脱羰硼酰化反应。B 2 cat 2作为硼酸化剂，但也活化羧酸底物以进行脱羰偶联，在该反应中发挥双重作用。实验和计算研究的结合表明，该反应通过迄今为止未知的协同脱羰和还原消除步骤进行。
• [EN] CARBOXAMIDES AS MODULATORS OF SODIUM CHANNELS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX SODIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2020146682A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.

  提供了一种用作钠通道抑制剂的化合物，以及它们的药物可接受的盐。还提供了包含这些化合物或药物可接受的盐的药物组合物，以及使用这些化合物、药物可接受的盐和药物组合物治疗各种疾病，包括疼痛的方法。
• Design and Evaluation of Highly Selective Human Immunoproteasome Inhibitors Reveal a Compensatory Process That Preserves Immune Cell Viability
  作者：Ena Ladi、Christine Everett、Craig E. Stivala、Blake E. Daniels、Matthew R. Durk、Seth F. Harris、Malcolm P. Huestis、Hans E. Purkey、Steven T. Staben、Martin Augustin、Michael Blaesse、Stefan Steinbacher、Celine Eidenschenk、Rajita Pappu、Michael Siu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00509

  日期：2019.8.8

  immunoproteasome-specific inhibition does not lead to immune cell death as anticipated and that targeting viability requires inhibition of both immuno- and constitutive proteasomes. CRISPR/Cas9-mediated knockout experiments confirmed upregulation of the constitutive proteasome upon disruption of the immunoproteasome, protecting cells from death. Thus, immunoproteasome inhibition alone is not a suitable

  泛蛋白酶体抑制剂硼替佐米在系统性红斑狼疮的脱证试验中证明了临床疗效。这种临床益处的一种潜在机制是病原性免疫细胞（浆母细胞和浆细胞样树突状细胞）的消耗。然而，硼替佐米对非免疫细胞具有细胞毒性，这限制了它在自身免疫疾病中的用途。一个有吸引力的替代方法是选择性抑制免疫细胞特异性免疫蛋白酶体，以耗尽病原性免疫细胞和多余的非造血细胞。在这里，我们使用从第一个真正的人免疫蛋白酶体共晶体结构获得的见解，公开了高度亚基选择性免疫蛋白酶体抑制剂的开发。对这些抑制剂的评估表明，免疫蛋白酶体特异性抑制不会导致免疫细胞死亡，并且靶向生存力需要同时抑制免疫和组成型蛋白酶体。CRISPR / Cas9介导的敲除实验证实免疫蛋白酶体破坏后，组成型蛋白酶体上调，从而保护细胞免于死亡。因此，单独的免疫蛋白酶体抑制不是耗尽免疫细胞的合适方法。