[4-(2-amino-ethyl)-phenyl]-[4-(2-amino-2-methyl-propoxy)-phenyl]-amine | 860032-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(2-amino-ethyl)-phenyl]-[4-(2-amino-2-methyl-propoxy)-phenyl]-amine
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-N-[4-(2-amino-2-methylpropoxy)phenyl]aniline
• CAS: 860032-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O
• 分子量: 299.416
• InChiKey: GIRGYMRVJNHIGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromo-1-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(3-formamido-4-benzyloxyphenyl)ethane 、 [4-(2-amino-ethyl)-phenyl]-[4-(2-amino-2-methyl-propoxy)-phenyl]-amine 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.33h， 以17%的产率得到N-{5-[(R)-2-(2-{4-[4-(2-amino-2-methyl-propoxy)-phenylamino]-phenyl}-ethylamino)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2-benzyloxy-phenyl}-formamide
  参考文献：
  名称：

  Aryl aniline derivatives as beta2 adrenergic receptor agonists

  摘要：

  这项发明提供了新型的β2肾上腺素受体激动剂化合物。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗与β2肾上腺素受体活性相关的疾病的方法，以及用于制备这些化合物的过程和中间体。

  公开号：

  US20050159448A1
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-1-(4-nitrophenoxy)propan-2-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [4-(2-amino-ethyl)-phenyl]-[4-(2-amino-2-methyl-propoxy)-phenyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of TD-4306, a long-acting β2-agonist for the treatment of asthma and COPD

  摘要：

  A multivalent approach focused on amine-based secondary binding groups was applied to the discovery of long-acting inhaled beta(2)-agonists. Addition of amine moieties to the neutral secondary binding group of an existing beta(2)-agonist series was found to provide improved in vivo efficacy, but also led to the formation of biologically active aldehyde metabolites which were viewed as a risk for the development of these compounds. Structural simplification of the scaffold and blocking the site of metabolism to prevent aldehyde formation afforded a potent series of dibasic beta(2)-agonists with improved duration of action relative to their monobasic analogs. Additional optimization led to the discovery of 29 (TD-4306), a potent and selective beta(2)-agonist with potential for once-daily dosing. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.095