1-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-ethanone | 862476-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-ethanone
• 英文别名: 1-[5-[5-[[Benzyl(methyl)amino]methyl]pyridin-2-yl]thiophen-2-yl]ethanone
• CAS: 862476-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂OS
• 分子量: 336.458
• InChiKey: ROKISBPULQPCGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-ethanone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基氯硅烷 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-MERCAPTOKETONES, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] THIENYL-MERCAPTOKETONES SUBSTITUES, ET UTILISATION ASSOCIEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE ENZYMATIQUE D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  化合物的公式为（I）：其中A代表可选取代的单环杂芳基或苯基；B代表可选取代的杂芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂芳基融合环烷基、杂芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、（CH2）nX（CH2）m、（CH2）nX（CH2）pY（CH2）m；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR5CONR5a-；Y代表NR3-或-O-；R1代表H、COR8；R2代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或烷基取代的-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基；R5和R5a代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环状胺基；R7代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；R8代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的二硫化物、N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药；并用于治疗一种疾病，其中组蛋白去乙酰化酶的抑制可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075466A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(6-bromopyridin-3-yl)-N-methyl(phenyl)methanamine 、 5-乙酰基-2-噻吩硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到1-(5-{5-[(benzyl-methyl-amino)-methyl]-pyridin-2-yl}-thiophen-2-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED THIENYL-MERCAPTOKETONES, AND USE THEREOF FOR TREATING DISEASES ASSOCIATED WITH HISTONE DEACETYLASE ENZYMATIC ACTIVITY
  [FR] THIENYL-MERCAPTOKETONES SUBSTITUES, ET UTILISATION ASSOCIEE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES LIEES A L'ACTIVITE ENZYMATIQUE D'HISTONE DEACETYLASE

  摘要：

  化合物的公式为（I）：其中A代表可选取代的单环杂芳基或苯基；B代表可选取代的杂芳基、芳基、芳基融合杂环烷基、杂芳基融合环烷基、杂芳基融合杂环烷基或芳基融合环烷基，或当L代表单键时，B代表H；L代表单键、烷基、（CH2）nX（CH2）m、（CH2）nX（CH2）pY（CH2）m；X代表-O-、-NR3-、-CO-、-SO2-、-NR3CO-、-NR3SO2-、-CONR3-、-SO2NR3-、-NR5CONR5a-；Y代表NR3-或-O-；R1代表H、COR8；R2代表卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基、CN；R3代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基或烷基取代的-OR4、-NR5R6、-NR6COR7、-NR6SO2R7、-CONR5R6或-SO2NR5R6；R4代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基；R5和R5a代表H或烷基；R6代表H、烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、杂环烷基烷基、环烷基烷基、芳基、杂芳基、杂环烷基或环烷基，或NR5R6代表环状胺基；R7代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；R8代表烷基、芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基、芳基烷基、杂芳基烷基、环烷基烷基或杂环烷基烷基；n代表0-3；m代表0-3；p代表1-3；以及相应的二硫化物、N-氧化物、药学上可接受的盐、溶剂化合物和前药；并用于治疗一种疾病，其中组蛋白去乙酰化酶的抑制可以预防、抑制或改善该疾病的病理学和/或症状学。

  公开号：

  WO2005075466A1