3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-enal | 916245-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-enal
• CAS: 916245-16-4
• 化学式: C₇H₅NO₄
• 分子量: 167.121
• InChiKey: HDBSCSCXKPQYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-103 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  307.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-enal 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 四氢吡咯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 乙醇 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到(1R,5S,6S,7S,8R)-6-Furan-3-yl-8-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-2,4-dioxa-bicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f
• 作为产物：
  描述：

  3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-(Furan-3-yl)-2-nitroprop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Annulation of β-aryl-α-nitro-α,β-enals and 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one: a one-step assembly of nitrocyclitols. Application to a short practical synthesis of (±)-7-deoxy-2-epi-pancratistatin tetraacetate

  摘要：

  一种新颖的高立体控制形式 [3 + 3] 环化反应，利用β-芳基-α-硝基-α,β-烯醛与来源于2,2-二甲基-1,3-二氧戊酮和吡咯烷的烯胺反应，得到了保护的硝基环醇，形成了五个新创建的立体中心，并构成了合成泛克拉斯他汀类似物的短链克量级合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/b606277f

文献信息

• Strategic applications of Baylis–Hillman adducts to general syntheses of 3-nitroazetidines
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c1ob06274c

  日期：——

  A novel one-pot highly diastereoselective synthesis of substituted 3-nitroazetidines via an anionic domino process is described. The synthesis involves a high yielding annulation of Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes with either N-aryl/tosylphosphoramidates or N-aryl/tosylphosphoramidates in combination with a task-specific ionic liquid [bmim][X–Y] to afford the corresponding 1,2,3-tri- and

  描述了一种经由阴离子多米诺法的新颖的一锅式高度非对映选择性合成取代的3-硝基氮杂环丁烷。合成涉及将Baylis-Hillman醇及其醛与N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯或N-芳基/甲苯磺酰基膦酸酯与特定任务的离子液体[bmim] [X-Y]结合使用，以高收率环化得到相应的1 1,2,3-三-和1,2,3,4-四取代的氮杂环丁烷。已经提出了形成各种3-硝基氮杂环丁烷的合理机理。
• A new application of Baylis–Hillman alcohols to a diastereoselective synthesis of 3-nitrothietanes
  作者：Ankita Rai、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.062

  日期：2012.3

  Three key reactions, the generation of a nucleophile, an thia-Michael addition and an intramolecular cyclisation, were used to achieve an efficient one-pot diastereoseletive synthesis of 3-nitrothietanes. Thus, Baylis–Hillman alcohols and their aldehydes were reacted with either O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate or O,O-diethyl hydrogen phosphorodithioate in combination with a task-specific ionic

  使用三个关键反应，即亲核试剂的生成，噻吩-迈克尔加成反应和分子内环化反应，来实现3-硝基硫杂环丁烷的高效一锅非对映异构合成。因此，将Baylis-Hillman醇及其醛与O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根或O，O-二乙基二硫代磷酸氢氧根与特定任务离子液体[bmim] X-Y结合反应，得到相应的2,3 -二-或2,3,4-三取代的硫杂环丁烷。该反应收率高，并以有利于反式异构体的完全非对映选择性进行。