methyl (1r,4r)-4-aminocyclohexane-1-carboxylate 4-methylbenzenesulfonate | 600133-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1r,4r)-4-aminocyclohexane-1-carboxylate 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 600133-26-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 329.417
• InChiKey: IWPOKAYJQLHLBJ-MEZFUOHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1r,4r)-4-aminocyclohexane-1-carboxylate 4-methylbenzenesulfonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗肥胖候选药物 (S-234462) 的优化合成工艺开发，具有苯并恶唑酮的轻度氯化和 Mitsunobu 反应的原位 IR 监测

  摘要：

  在这里，我们概述了 S-234462 的制造过程历史。优化工艺以6-氟苯并恶唑酮、((1r,4r)-4-氨基环己基)甲醇和(叔丁基磺酰基)氨基甲酸乙酯为起始原料。成功工艺开发的第一个关键是发现了使用五氯化磷和多磷酸的 6-氟苯并恶唑酮的温和氯化条件。第二个关键是通过Mitsunobu反应建立N-烷基化，不需要过量的(叔丁基磺酰基)氨基甲酸乙酯。此外，使用原位 IR 分析对 Mitsunobu 反应的动力学研究能够控制反应转化率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00150

文献信息

• Process for producing trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxilic acid derivative
  申请人：Kawanishi Yasuyuki

  公开号：US20050222255A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  A process for the preparation of Compound (I) comprising reacting Compound (II) with a base in an aprotic solvent, which is represented by the following scheme: wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl.

  一种制备化合物(I)的方法，包括将化合物(II)与无质子溶剂中的碱反应，如下图所示： 其中，R1和R2各自独立地表示低碳基。
• PROCESS FOR TRANS-4-AMINO-1-CYCLOHEXANECARBOXILIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Kawanishi Yasuyuki

  公开号：US20080039662A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  A process for the preparation of Compound (I) comprising reacting Compound (II) with a base in an aprotic solvent, which is represented by the following scheme: wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl.

  一种制备化合物(I)的方法，包括在无质子溶剂中，用碱反应化合物(II)，反应方程式如下： 其中，R1和R2分别独立地为低级烷基。
• PROCESS FOR TRANS-4-AMINO-1-CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：KAWANISHI Yasuyuki

  公开号：US20090043094A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  A process for the preparation of Compound (I) comprising reacting Compound (II) with a base in an aprotic solvent, which is represented by the following scheme: wherein R 1 and R 2 are each independently lower alkyl.

  一种制备化合物(I)的方法，包括在无质子溶剂中，用碱反应化合物(II)，反应方程式如下所示： 其中，R1和R2分别独立地表示低碳基。
• Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxylic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US07547800B2

  公开（公告）日：2009-06-16

  A process for the preparation of Compound (I) comprising reacting Compound (II) with a base in an aprotic solvent, which is represented by the following scheme: wherein R1 and R2 are each independently lower alkyl.

  一种制备化合物（I）的方法，包括在无质子溶剂中用碱反应化合物（II），其化学方程式如下所示：其中R1和R2各自独立表示低级烷基。
• Process for trans-4-amino-1-cyclohexanecarboxilic acid derivatives
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US07459580B2

  公开（公告）日：2008-12-02

  A process for the preparation of Compound (I) comprising reacting Compound (II) with a base in an aprotic solvent, which is represented by the following scheme: wherein R1 and R2 are each independently lower alkyl.

  一种制备化合物(I)的过程，包括将化合物(II)与无质子溶剂中的碱反应，其由以下方案表示：其中R1和R2各自独立地表示低烷基。