(3R,5R,6R,7R,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-10-phenylmethoxyundec-1-ene-3,5-diol | 1380242-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6R,7R,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-10-phenylmethoxyundec-1-ene-3,5-diol
• CAS: 1380242-19-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₄Si
• 分子量: 436.707
• InChiKey: VHZULKQVGYPJGT-FCWDYNECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,7R,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-10-phenylmethoxyundec-1-ene-3,5-diol 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R,6R)-2-[(4R,6R)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-phenylmethoxyheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,10R)-10-(benzyloxy)-7-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-hydroxy-6-methylundec-1-en-3-one 在 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到(3R,5R,6R,7R,10R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-10-phenylmethoxyundec-1-ene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  一步三环：IKD‐8344的快速方法

  摘要：

  天然抗生素IKD-8834的高效对映选择性全合成是通过聚合途径实现的。该途径的特征在于，通过线性甲硅烷基化物的分子内O烷基化反应，通常不能轻易地由直链聚酮化合物前体形成THF环，而竞争通常是相当容易的β消除和/或α外消旋化反应（参见方案，Ms ＝甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201395