2-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole | 1422985-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: (R)-2-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole；2-methyl-3-[(2R)-1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1422985-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃N₂O₂
• 分子量: 348.325
• InChiKey: AFBUFHIIAIRKQP-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟苯乙酮 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 三乙胺 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole 、 2-methyl-3-(1,1,1-trifluoro-3-nitro-2-phenylpropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m

文献信息

• Synthesis of Chiral Bis(3-indolyl)methanes Bearing a Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenter via Nickel-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Wen-Jing Zhu、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00336

  日期：2020.8.7

  products with a broad range of important biological functions including cancer cell growth inhibition and antimicrobial activity. Incorporation of a trifluoromethyl group is known to have a profound effect on the parent compound’s biological activities. Here, an efficient method for the synthesis of chiral trifluoromethylated bis(3-indolyl)methanes via a catalytic asymmetric Friedel–Crafts (F–C) alkylation

  双（3-吲哚基）甲烷是众所周知的天然产物，具有多种重要的生物学功能，包括抑制癌细胞生长和抗菌活性。已知三氟甲基的结合对母体化合物的生物活性具有深远的影响。在这里，已经建立了一种通过催化不对称弗瑞德-克拉夫茨（FC）烷基化反应合成手性三氟甲基化双（3-吲哚基）甲烷的有效方法。可以通过调节催化剂的手性取代基来获得催化产物的两种对映异构体。用5％（摩尔）镍（II）的/（咪唑啉恶唑啉）络合物作为催化剂，用吲哚的F-C -反应β-CF 3-β-（3-吲哚基）硝基烯烃进展顺利，得到了一系列带有三氟甲基化全碳四元立体中心的手性双（3-吲哚基）甲烷，收率通常很高，对映选择性极好（最高收率98％，ee最高94％） 。此外，通过交换两个反应物的吲哚部分，吲哚VSβ-CF 3 -β-（3-吲哚基）硝基烯烃的F-C反应，用所获得的给定的三氟甲基化双（3-吲哚基）甲烷的两种对映体除去FC产品中的吲哚N-保护基团后，