3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one | 1418303-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-4'-methyl-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one；3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)-2-cyclohexenone
• CAS: 1418303-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WLWWWOHQGVGKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化还原-中性钌 (II)-催化的烯醇导向芳烃 C-H 烷基化与马来酰亚胺

  摘要：

  在氧化还原中性钌 (II) 催化下开发了一种烯醇辅助的区域选择性芳烃 C-H 与马来酰亚胺的烷基化反应，提供了多种有价值的 3-芳基琥珀酰亚胺，包括氨基酸嵌入框架，收率良好至极佳。产物也被芳构化以产生合成有用的基于间苯二酚的联芳基化合物。机理研究支持有机金属途径与该反应的可逆 C-H 金属化步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03858
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 1,3-环己二酮 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-hydroxy-2-(4-methylphenyl)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501

文献信息

• Functionalization of C sp 3H and C sp 2H Bonds: Synthesis of Spiroindenes by Enolate-Directed Ruthenium-Catalyzed Oxidative Annulation of Alkynes with 2-Aryl-1,3-dicarbonyl Compounds
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201207170

  日期：2012.11.26

  Ru(de) awakening: The synthesis of carbocycles by the ruthenium‐catalyzed oxidative annulation of alkynes with 2‐aryl cyclic 1,3‐dicarbonyl substrates is described. Proceeding by the functionalization of CH and CH bonds, and the formation of an all‐carbon quaternary center, the reaction provides a diverse range of spiroindenes in good yields with high levels of regioselectivity.

  Ru（de）唤醒：描述了通过钌催化的炔烃与2-芳基环状1,3-二羰基底物的合成碳环。通过CH和CH键的功能化，以及全碳四元中心的形成，该反应以高收率和高区域选择性提供了多种螺环茚。
• Synthesis of spiroindanes by palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes involving C–H functionalization
  作者：Imtiaz Khan、Suresh Reddy Chidipudi、Hon Wai Lam

  DOI：10.1039/c4cc09496d

  日期：——

  The palladium-catalyzed oxidative annulation of non- or weakly activated 1,3-dienes with 2-aryl cyclic 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  用钯催化的氧化性环化反应，将非活化或弱活化的1,3-二烯烃与2-芳基环状1,3-二羰基化合物发生环化反应。
• Synthesis of Benzopyrans by Pd(II)- or Ru(II)-Catalyzed C–H Alkenylation of 2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones
  作者：Suresh Reddy Chidipudi、Martin D. Wieczysty、Imtiaz Khan、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/ol3033835

  日期：2013.2.1

  2-Aryl-3-hydroxy-2-cyclohexenones are shown to be competent substrates for palladium- and ruthenium-catalyzed C-H alkenylation reactions with terminal alkenes, providing, in most cases, benzopyrans.
• Palladium-catalyzed double C–H functionalization of 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds: a facile access to alkenylated benzopyrans
  作者：Subrahmanyam Choppakatla、Aravind Kumar Dachepally、Hari Babu Bollikolla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.089

  日期：2016.6

  The present study reports the development of a palladium-catalyzed oxidative annulation/nucleophilic substitution sequence affording a library of alkenylated benzopyrans using 2-aryl-1,3-dicarbonyl compounds and allylic acetate. The process is compatible to a wide range of substrates with good functional group tolerance producing the desired heterocycles in moderate to good yields. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.