methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate | 99409-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
• CAS: 99409-47-9
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O₇
• 分子量: 334.713
• InChiKey: NLOSWXJHIJORRT-RDNIYVIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-5-trimethylsilyl-1-(2,3-O-methoxymethylidene-5-O-TBDMS-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate 在 氨 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 methyl 2-chloro-1-(2,3-O-methoxymethylidene-β-D-ribofuranosyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A lithiation route to c-5 substitution of an imidazole nucleoside and its application to the synthesis of 3-deazaguanosine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87613-4

文献信息

• LITHIATION OF AN IMIDAZOLE NUCLEOSIDE AT THE C-5 POSITION. SYNTHESIS OF 3-DEAZAGUANOSINE FROM URIDINE
  作者：Hiromichi Tanaka、Masashi Hirayama、Akira Matsuda、Tadashi Miyasaka、Tohru Ueda

  DOI：10.1246/cl.1985.589

  日期：1985.5.5

  3-Deazaguanosine, an antiviral nucleoside, was synthesized from uridine via lithiation of a C-2 protected imidazole nucleoside, which has been devised as a method for introducing various functionalities to the C-5 position. This furnished the first successful example of the conversion of a naturally occurring nucleoside to a deazapurine nucleoside.

  3-Deazaguanosine 是一种抗病毒核苷，由尿苷通过 C-2 保护咪唑核苷的石化作用合成。这是第一个将天然核苷转化为去氮核苷的成功例子。