1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene | 247222-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: o-(phenylethynyl)isocyanobenzene；1-Isocyano-2-(phenylethynyl) benzene；1-isocyano-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 247222-84-0
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: WFHAHHJWFOYFCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(butylsulfonyl)-3-((butylsulfonyl)(phenyl)methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  烷硫醇介导的邻炔基异氰基苯的环化反应：双硫代吲哚衍生物的合成。

  摘要：

  邻炔基异氰基苯与各种链烷硫醇（Alk-SH）的反应提供了相应的双硫醇化吲哚衍生物。该反应的优点包括无金属，室温，温和的反应条件和广泛的官能团相容性。该反应通过将烷硫醇亲核加成到异腈部分，进行5-exo环化，然后将烷硫醇亲核加成到3-亚烷基吲哚中间体而进行。对5-exo和6-endo环化路径的电子结构和相对自由能的密度泛函计算支持优选5-exo环化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00003
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 二乙胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-isocyano-2-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  New Access to 2,3-Disubstituted Quinolines through Cyclization of o-Alkynylisocyanobenzenes

  摘要：

  [GRAPHICS]o-Alkynylisocyanobenzenes underwent nucleophile-induced intramolecular cyclization to give 2,3-disubstituted quinoline derivatives in high yields. In addition to the oxygen and nitrogen nucleophiles such as methanol and diethylamine, the nucleophilic carbon of the enolate of malonate induced the cyclization effectively. Reaction of 1,4-di(trimethylsilylethynyl)-2,3-diisocyanobenzene with methanol afforded 2,9-dimethoxy-1,10-phenanthroline in good yield.

  DOI：

  10.1021/ol991133w

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Process Consisting of Isocyanide Insertion and Benzylic C(sp³)–H Activation: Concise Synthesis of Indole Derivatives
  作者：Takeshi Nanjo、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol302035j

  日期：2012.8.17

  Synthesis of the indole skeleton was achieved using a Pd-catalyzed cascade process consisting of isocyanide insertion and benzylic C(sp3)–H activation. It was found that slow addition of isocyanide is effective for reducing the amount of catalyst needed and Ad2PnBu is a good ligand for C(sp3)–H activation. The construction of the tetracyclic carbazole skeleton was also achieved by a Pd-catalyzed domino

  吲哚骨架的合成是通过Pd催化的级联过程完成的，该过程由异氰酸酯插入和苄基C（sp 3）–H活化组成。研究发现，缓慢添加异氰酸酯可有效减少所需催化剂的量，而Ad 2 P n Bu是C（sp 3）–H活化的良好配体。四环咔唑骨架的构建也通过掺有炔烃插入的Pd催化的多米诺反应来实现。
• Sulfinates and thiocyanates triggered 6-<i>endo</i>cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Onnicha Khaikate、Jatuporn Meesin、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob02338g

  日期：——

  Diverse 2-sulfonyl- and 2-thiocyanato-3-substituted quinolines were synthesized from o-alkynylisocyanobenzenes by nucleophilic addition of the respective sulfinate sodium salts and ammonium thiocyanate to the isocyanide moiety followed by cyclization. The salient features of the methodology include metal-free, ambient temperature and mild reaction conditions, ease of reagent handling, and broad functional

  通过将各自的亚磺酸钠盐和硫氰酸铵亲核加成到异氰化物部分上，然后环化，由邻炔基异氰基苯合成不同的2-磺酰基-和2-硫氰基-3-取代的喹啉。该方法的显着特征包括无金属，环境温度和温和的反应条件，易于处理的试剂以及宽泛的官能团耐受性。
• Azide-Triggered Bicyclization of <i>o</i> -Alkynylisocyanobenzenes: Synthesis of Tetrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Onnicha Khaikate、Darunee Soorukram、Pawaret Leowanawat、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/ejoc.201901209

  日期：2019.11.14

  An efficient synthesis of tetrazolo[1,5‐a]quinolines employing the reaction of o‐alkynylisocyanobenzenes with sodium azide is described. The reaction proceeds through the nucleophilic addition of the azide to the isocyanide and a subsequent by 6‐endo cyclization.

  描述了邻炔基异氰基苯与叠氮化钠反应的四唑并[1,5- a ]喹啉的有效合成方法。该反应通过将叠氮化物亲核加成到异氰化物中，然后进行6-内环化来进行。
• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。
• Synthesis of 3-substituted quinolin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>the cyclization of<i>o</i>-alkynylisocyanobenzenes
  作者：Ailada Charoenpol、Jatuporn Meesin、Onnicha Khaikate、Vichai Reutrakul、Manat Pohmakotr、Pawaret Leowanawat、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1039/c8ob01882k

  日期：——

  A facile synthesis of various functionalized 3-substituted quinolin-2(1H)-ones through Ag(I) nitrate-catalyzed cyclization of o-alkynylisocyanobenzenes is described. The reaction allows rapid and convenient access to 3-substituted quinolin-2(1H)-one scaffolds in moderate to good yields.

  描述了一种通过Ag（I）硝酸酯催化的邻炔基异氰基苯环合反应轻松合成各种官能化的3-取代的喹啉-2（1 H）-ones的方法。该反应允许以中等至良好的产率快速方便地获得3-取代的喹啉-2（1H）-一支架。