2,3-dichloro-6-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione | 926895-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dichloro-6-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
• CAS: 926895-19-4
• 化学式: C₁₄H₈BrCl₂N₃O₂
• 分子量: 401.046
• InChiKey: FNIKLCLKTIHQGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  279-280 °C
• 沸点：
  556.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.775±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  63.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dichloro-6-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione 、 r-11,c-13,c-15,c-40-tetrahexyl-9,17-methano-11H,13H,15H-bisbenzo<5',6'>quinoxalino<2'',3'':2',3'><1,4>benzodioxonino<10',9':5,6:9'',10'':8,9><1,4>dioxonino<2,3-b>quinoxaline-8,18-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  功能化的杯[4]间苯二酚空腔。用于扩展分子开关模块化构建的多功能平台

  摘要：

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1926
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二甲基苯胺 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2,3-dichloro-6-(4-bromo-2,6-dimethylphenyl)-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  功能化的杯[4]间苯二酚空腔。用于扩展分子开关模块化构建的多功能平台

  摘要：

  我们报告了在空腔上缘带有碘或乙炔基取代基的桥接杯 [4] 间苯二酚基空腔体的花瓶-风筝构象转换的合成和研究。这些反应中心通过 Sonogashira 交叉耦合使腔体成为进一步模块化扩展的多功能平台，从而能够构建多种功能架构，这些架构可在两个高度受限的构象之间切换，并在多纳米尺度上进行几何定义的膨胀/收缩. 这可以通过将带有末端供体和受体 BODIPY（二吡咯亚甲基硼二氟化物）染料的低聚（苯乙炔基）片段连接到二碘取代的空腔中来说明。展开的风筝和收缩的花瓶状态之间的多纳米大小的切换运动，由温度或 pH 值变化引起，已通过 1 H NMR 光谱和 FRET（荧光共振能量转移）测量证明。腔体系统以其模块化结构方案，有望成为准分子和激基复合物形成、PET（光致电子转移）或其他过程的受控开/关切换以及研究潜在分子间距离依赖性的通用工具。相互作用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1926