tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)-oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1321139-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)-oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl ((tert-butoxycarbonyl)oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1321139-51-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₈
• 分子量: 447.485
• InChiKey: IJSFUXRHRJRUBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  108.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙-2-炔基磺酰基苯 、 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)-oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 C₂₁H₂₆N₂O₃ 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺催化的异丙醇对森田-贝利斯-希尔曼碳酸酯的化学选择性和不对称[3 + 2]环化。

  摘要：

  甲化疗和对映选择性的[3 + 2]与炔丙基砜靛红的森田-的Baylis-希尔曼碳酸酯的环是由β-ICD催化ö -MOM醚1c中，得到螺环-2-羟吲哚轴承优秀EE值的不寻常的环戊二烯基序（高达> 99％）。更多的亲电试剂，例如N-苯基马来酰亚胺，也已经被用于递送复杂的螺环2-氧吲哚，并具有良好的结果。

  DOI：

  10.1021/ol201776h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(3-hydroxy-5-methyl-2-oxo-1H-indol-3-yl)prop-2-enoate 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tert-butyl 3-((tert-butoxycarbonyl)-oxy)-3-(3-methoxy-3-oxoprop-1-en-2-yl)-5-methyl-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐与烯烃的协同叔膦/钯催化亲核烯丙基化

  摘要：

  通过协同叔膦和钯催化开发了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐和简单烯烃之间的亲核烯丙基化反应。原位生成的鎓盐和 η 1 -烯丙基钯物质以独特的线性选择性精细组装，以中等至良好的产率产生一系列 3,3-二取代羟吲哚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200218

文献信息

• Cooperative Tertiary Amine/Chiral Iridium Complex Catalyzed Asymmetric [4+3] and [3+3] Annulation Reactions
  作者：Zhi‐Chao Chen、Zhi Chen、Zhen‐Hong Yang、Li Guo、Wei Du、Ying‐Chun Chen

  DOI：10.1002/anie.201907797

  日期：2019.10.14

  carbamate-functionalized allyl carbonates could be chemoselectively activated by achiral Lewis basic tertiary amines and chiral iridium complexes. The zwitterionic allylic ylides and 1,4-π-allyliridium dipoles formed in situ are assembled in a highly stereoselective [4+3] annulation pattern. Similar cooperative catalytic strategy could be applied for the reactions of Morita-Baylis-Hillman carbonates and vinyl aziridines

  有机催化和金属催化合并的不对称反应大大拓宽了有机合成的范围。然而，结合两种类型的偶极子种类（独立于有机催化剂和金属络合物的活化而产生）的立体选择性环的完成仍然是一项艰巨的任务。现在，来自靛红的Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和氨基甲酸酯官能化的碳酸烯丙酯可通过非手性Lewis碱性叔胺和手性铱络合物进行化学选择性活化。原位形成的两性离子烯丙基丙烯化物和1,4-π-烯丙基铱偶极以高度立体选择性[4 + 3]环空图案组装。类似的协同催化策略可用于Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与乙烯基氮丙啶的反应，