3-hydroxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one | 1598385-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
• CAS: 1598385-86-4
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₂
• 分子量: 293.245
• InChiKey: JFSJHBDEBGWWNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  421.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one 、 间苯二甲醚 在 甲烷磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到3-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cascade Trifluoromethylation/Cyclization of Imides: Synthesis of α-Trifluoromethylated Amine Derivatives

  摘要：

  Tryptamine- and phenethylamine-derived imides were selectively monotrifluoromethylated using CF3TMS. Subsequent methanesulfonic acid mediated cyclization of the intermediate hemiaminals afforded the alpha-trifluoromethylated amine derivatives via the formation of trifluoromethylated acyliminium ions, in one pot. The strategy was applicable to the both inter- and intramolecular versions. Furthermore, the utility of the present method was demonstrated through the synthesis of trifluoromethylated analogues of harmicine and crispine A.

  DOI：

  10.1021/jo5002998
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-3-羟基-2-苯基-1H-异吲哚-1-酮 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 一氧化碳 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氧气 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-hydroxy-2-phenyl-3-(trifluoromethyl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用自给自足的导向基团和亲核试剂对邻苯二甲酰亚胺进行羰基化反应

  摘要：

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02433

文献信息

• Divergent pathways for reactions of CF3-containing Isobenzofuran-1-ones and amines
  作者：Kana Mitobe、Tomoko Kawasaki-Takasuka、Tomohiro Agou、Toshio Kubota、Takashi Yamazaki

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.11.012

  日期：2019.2

  3-position were readily synthesized from the corresponding aromatic 1,2-diesters and reacted with a variety of primary amines to find out convenient conversion to the corresponding γ-lactams, while secondary amines behaved in a totally different manner to affect the net substitution reactions for the EtO moiety, where characteristics of the strongly electron-withdrawing CF3 group was considered to play a

  可以轻松地从相应的芳族1,2-二酯合成具有3位CF 3和乙氧基的前所未有的异苯并呋喃-1-酮（邻苯二甲酸酯），并与各种伯胺反应以方便地转化为相应的γ -内酰胺，而仲胺以完全不同的方式影响EtO部分的净取代反应，其中强吸电子CF 3基团的特征被认为起着重要的作用。