N,1,3-triphenyl-1H-pyrazol-5-amine | 94863-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N,1,3-triphenyl-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 5-anilino-1,3-diphenyl-1H-pyrazole；1,3-diphenyl-5-(N-phenylamino)pyrazole；N,2,5-triphenylpyrazol-3-amine
• CAS: 94863-16-8
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃
• 分子量: 311.386
• InChiKey: LQXXLDGRIFMELF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,1,3-triphenyl-1H-pyrazol-5-amine 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以95 %的产率得到1,3-二苯基吡唑并[3,4-b]喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过分子内环化简单高效地合成 1,3,6-三取代吡唑并喹啉 - 优化研究

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了一种简单方便的方法来合成取代的吡唑并喹啉——许多高科技和生物医学应用中非常理想的化合物。以5-( N-芳基)氨基吡唑在DMF二乙缩醛和POCl 3存在下的分子内环化为基础，合成了一系列不同取代的吡唑并喹啉。考虑到甲酰化剂的类型（DMF与. DMF 二乙基二缩醛）、反应温度和所用试剂的化学计量。由于其多功能性、简单性和易于纯化获得的产品，这种合成方法为吡唑并喹啉基功能材料的合理设计提供了有价值的指导。

  DOI：

  10.1007/s10593-022-03127-1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 乙醚 作用下， 生成 N,1,3-triphenyl-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  The Action of Hydroxylamine and Hydrazine on Acetylenic Thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01284a048

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Aminoalkylation of 5‐Aminopyrazole Derivatives with Cyclic Imines
  作者：Laura Carceller‐Ferrer、Aleix González del Campo、Carlos Vila、Gonzalo Blay、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.202001314

  日期：2020.12.31

  The first enantioselective alkylation of 5‐aminopyrazoles is described with good results. The organocatalytic alkylation of 5‐aminopyrazoles have been accomplished using benzoxathiazine 2,2‐dioxides as electrophiles and a bifunctional squaramide organocatalyst.

  描述了5-氨基吡唑的第一个对映选择性烷基化，结果良好。5-氨基吡唑类化合物的有机催化烷基化已使用苯并恶嗪2,2-二氧化物作为亲电子试剂和双功能方酰胺有机催化剂完成。
• One-pot synthesis of 5-(substituted-amino)pyrazoles
  作者：Dharmpal S Dodd、Rogelio L Martinez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.017

  日期：2004.5

  An efficient and mild one-pot synthesis of substituted 5-alkylamino and/or 5-(arylamino)pyrazoles is described. A suitably decorated β-ketoamide, an aryl or alkyl hydrazine and Lawesson's reagent are suspended in THF/Py and gently heated to yield the requisite 5-aminopyrazoles.

  描述了取代的5-烷基氨基和/或5-（芳基氨基）吡唑的有效且温和的一锅合成。将适当修饰的β-酮酰胺，芳基或烷基肼和Lawesson试剂悬浮在THF / Py中，并轻轻加热，以生成所需的5-氨基吡唑。
• Palladium-catalyzed amino group arylation of 1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amine based on Buchwald–Hartwig reaction
  作者：Mateusz Kucharek、Andrzej Danel

  DOI：10.1007/s10593-021-02961-z

  日期：2021.6

  in one step utilizing commercially available aminopyrazoles and aryl halides. Thus, a series of 5-N-aryl-1,3-disubstituted 1H-pyrazol-5-amines were obtained with satisfactory yields under optimized reaction conditions.

  提出了一种有效的 Pd 催化的 C-N 键形成，用于使用 XPhos 作为配体和 KOH 作为碱合成不同的吡唑衍生物。所开发的程序可成功应用于5 - N-芳基-1,3-二取代1H-吡唑-5-胺的合成。与先前描述的程序相反，该程序一步利用可商购的氨基吡唑和芳基卤来进行。因此，在优化的反应条件下以令人满意的产率获得了一系列5 - N-芳基-1,3-二取代的1H-吡唑-5-胺。
• Highly Regioselective Synthesis of 1-Aryl-3 (or 5)-alkyl/aryl-5 (or 3)-(<i>N</i>-cycloamino)pyrazoles
  作者：S. Peruncheralathan、A. K. Yadav、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo051478u

  日期：2005.11.1

  An efficient highly regioselective protocol for the synthesis of isomeric 1,3-diaryl (or 1-aryl-3-alkyl) and 1,5-diaryl (or 1-aryl-5-alkyl)-5 (or 3)-(N-cycloamino)pyrazoles has been reported by cyclocondensation of common α-oxoketene N,S-acetal precursors with arylhydrazines by variation of reaction conditions.

  一种高效的高度区域选择性方案，用于合成异构的1,3-二芳基（或1-芳基-3-烷基）和1,5-二芳基（或1-芳基-5-烷基）-5（或3）-（N通过改变反应条件，将常见的α-氧杂环丁烯N，S-乙缩醛前体与芳基肼进行环缩合反应，已报道了β-环氨基）吡唑类化合物。
• Synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles from 5-aminopyrazoles with arylhalides via CuI catalyzed Ullman coupling reaction
  作者：En-Chiuan Chang、Chun-Yen Chen、Li-Ya Wang、Yu-Ying Huang、Mou-Yung Yeh、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.022

  日期：2013.1

  An efficient method for synthesis of 5-arylamino-1-arylpyrazoles was developed by Ullman coupling reaction of 5-aminopyrazoles and arylhalides in the presence of cuprous iodide (CuI) as the catalyst. The corresponding 5-N-arylaminopyrazole products were obtained in good yields (>= 65%). (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.