(S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one | 1035439-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1035439-07-6
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₇Si
• 分子量: 613.867
• InChiKey: VIADBEJQIOWDML-HMDGSQKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S)-1-[(S)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-7-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2S,3R,4S,5S,6S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4,6-trimethylheptanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  翼状酸A和B的全合成。

  摘要：

  蕨类酸A（1）是由植物表生放线菌吸水链霉菌TP-A0451产生的螺环环肽，具有与吲哚-3-乙酸相当的有效的植物生长促进活性。通过使用Sn（OTf）（2）介导的Evans aldol反应和Fukuyama炔键偶联反应作为关键的C-C键形成步骤（通过14个步骤序列产生1个键），实现了该天然产物的对映选择性全合成已知的恶唑烷酮衍生物的总收率为22％。MgBr（2）介导的合成1所用的异氰酸酯类螺环中间体的平衡导致螺中心的部分差向异构化，从而产生相应的无原子性差向异构体，该异构体被转化为蝶酸B（11-epi-1），

  DOI：

  10.1002/chem.200600134

文献信息

• Two-directional total synthesis of efomycine M and formal total synthesis of elaiolide
  作者：Roland Barth、Johann Mulzer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.114

  日期：2008.5

  The anti-inflammatory agent efomycine M (1) has been synthesized from macrodilactone 38 and vinyliodide 42 by a two-directional total synthesis in 17 steps over the longest linear sequence with an overall yield of 7%. The C2-symmetric macrodiolide 38 has been prepared by Yamaguchi macrolactonization of seco-acid 26. The central stereopentad of 1 was obtained by a highly efficient anti-aldol reaction

  消炎剂efomycine M（1）是由大二内酯38和乙烯基碘化物42通过双向总合成法在最长的线性序列上以17个步骤合成的，总收率为7％。的c ^ 2 -对称macrodiolide 38已编制的山口macrolactonization开环-酸26。通过高效的抗醛醇缩合反应和随后的非对映选择性的酮还原反应获得了1的中央立体五单元组。此外，我们已经通过转化大分子二醇37来完成elaiolide（3）的正式全合成。进入Paterson的甲基酮13。