(R)-7-phenyl-8,9-dihydro-8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine | 178751-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: (R)-7-phenyl-8,9-dihydro-8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
• 英文别名: (8R)-8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7-phenyl-8,9-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
• CAS: 178751-12-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₄
• 分子量: 401.422
• InChiKey: VJIFZVIZLXWDCR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-7-phenyl-8,9-dihydro-8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine 在 palladium-carbon potassium formate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(R)-7-phenyl-8,9-dihydro-8-methyl-5-(4-aminophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Dihydro-2,3-benzodiazepine derivatives

  摘要：

  通式（I）的化合物，其中R为氢或C.sub.1-C.sub.10烷基；X为芳香基，选择自苯基，噻吩基，呋喃基，吡啶基，咪唑基，苯并咪唑基，苯并噻唑基和邻苯二氮杂茂基，它们未被取代或被一个或多个取代基所取代，所述取代基选自卤素，羟基，氰基，硝基，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，羧基，C.sub.1-C.sub.6烷氧羰基，乙酰基，甲酰基，羧甲基，羟甲基，氨基，氨甲基，亚甲二氧基和三氟甲基；“芳基”表示对硝基苯基，对氨基苯基或对（保护氨基）苯基；或其药学上可接受的盐，用作抗癫痫药物。

  公开号：

  US05795886A1
• 作为产物：
  描述：

  (5RS,7S)-7,8-dihydro-7-methyl-5-(4-nitrophenyl)-5H-1,3-dioxolo[4,5-G][2]benzopyran-5-ol 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-7-phenyl-8,9-dihydro-8-methyl-5-(4-nitrophenyl)-7H-1,3-dioxolo[4,5-h][2,3]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticonvulsant activity of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepine ampa antagonists

  摘要：

  A novel series of 3-aryl-5H-2,3-benzodiazepines. with N-3 aromatic substituents has been synthesized. Good in vivo anticonvulsant activity of the new compounds has been demonstrated employing the maximal electroshock seizure test in mice. Evaluation of a subset of the compounds in the cortical wedge assay confirmed the new structures to be AMPA antagonists. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00315-7

文献信息

• DIHYDRO-2,3-BENZODIAZEPINE DERIVATIVES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0771198B1

  公开（公告）日：2002-02-06
• Dihydro-2,3-Benzodiazepine derivatives
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1157992B1

  公开（公告）日：2005-08-24