3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionic acid methyl ester | 271584-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-[(3aR,4R,6S,6aS)-4-[(4-bromophenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]propanoate
• CAS: 271584-75-9
• 化学式: C₁₉H₂₅BrO₆
• 分子量: 429.308
• InChiKey: OQKQUXHKTKOSBL-CIRFHOKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionic acid methyl ester 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-{2-[4-Amino-6-(indan-2-ylamino)-[1,3,5]triazin-2-yl]-ethyl}-5-(4-bromo-benzyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 jones reagent 、 三丁基膦 、 dimethyl sulfide borane 、 二异丁基氢化铝 、 三正丁基锡三氟基磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-[(3aS,4S,6R,6aR)-6-(4-Bromo-benzyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成S-腺苷-L-高半胱氨酸模拟物作为红霉素甲基转移酶的潜在抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列茚并三嗪C-核苷作为SAH模拟物，并测试了它们抑制红霉素抗性甲基化酶Erm AM和Erm C'的能力。还合成并测试了衍生自奎宁酸的碳环类似物。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00021-4