2-phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorborn-2-ene | 64806-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorborn-2-ene
• 英文别名: 2-Phenyl-exo-5,6-trimethylennorborn-2-en
• CAS: 64806-70-8；87481-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: QMROQKMTDSEEJK-DSJMHWKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorborn-2-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 endo-2-phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorbornane
  参考文献：
  名称：

  Acid-catalysed dimerization of exo-2-Phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorbornan-endo-2-ol

  摘要：

  二聚产物 外-2-苯基-外-5,外-6-三亚甲基降冰片烷-内-2-ol（1）与甲酸在 70. ol (1)与甲酸在 70℃下反应生成的二聚产物被鉴定为 (1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,1'SR,2'SR,10'SR,11'RS,- 12'RS,16'SR) - 2'- phenylspiro[tricyclo[5,2,1,02,6]decane- 8,9'-pentacyclo[9,5,1,02,10,03,8,012,16]hepta-deca-3',5',7'-triene] (5) 以及 X 射线衍射数据：(1RS,2RS,6RS,7RS,8RS,l'RS,2'RS,10'RS,-1l'SR,12'SR,16'RS)-2'-苯基螺[三环[5,2,1,02,6]癸烷-8,9'-五环[9,5,1,02,10,03,8,012,16］ 七十碳-3',5',7'-三烯] (8) 精炼后的残差为 R 0.069（1529 个观察到的 反射）。二聚体 (5) 和 (8) 形成的机理意义以及外三亚甲基桥对二聚化过程的影响，将在本研究中进行探讨。 桥对二聚过程的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1071/ch9830955
• 作为产物：
  描述：

  exo-2,exo-6-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decan-8-one 在 正丁基锂 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-phenyl-exo-5,exo-6-trimethylenenorborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-exo -5,6-三亚甲基-2-降冰片基对硝基苯甲酸酯的溶剂化作为2-芳基-2-降冰片基对硝基苯甲酸酯的溶剂化的参考：σ参与参与2的溶剂化不重要的进一步证据-芳基-2-降冰片基衍生物

  摘要：

  的2溶剂分解的速率-芳基-外- 5,6 -三亚甲基-外-和内- 2 -降冰片基p -nitrobenzoates（7和8，分别地）与代表取代基[ p -CH 3 O，p -CH 3，在80％的丙酮水溶液中测定H，m -CF 3，p -CF 3和3,5-（CF 3）2 ]，并将其与母体2-芳基-exo-和内基-2-降冰片基p进行比较-硝基苯甲酸酯（5和6）。内-对-硝基苯甲酸酯（）的速率比基本上是恒定的，并且对于这些取代基而言接近1，这表明三亚甲基桥向C 2-位的扰动实际上是可忽略的。外-对-硝基苯甲酸酯的比率（）在研究的反应范围内也可以视为不变的。所述外型/内型速率比（）是246（p -CH 3 O），196（P -CH 3），129（H），80（米-CF 3），90（p -CF3）和89 [3,5-（CF 3）2 ]，与相应的比率相同。这些对硝基苯甲酸酯（7和8）的溶剂化物主要提供（> 97％）外醇。由于已知低exo

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83122-7

文献信息

• Kinnley,R.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1542 - 1548
  作者：Kinnley,R.G. et al.

  DOI：——

  日期：——